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EXERCICE 126

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Etude d'un composé organique oxygéné .
Données:

Elément	C	H	O
Masse molaire (g.mol^-1)	12,0	1,0	16,0

On cherche à connaître la formule semi-développée d'un composé organique A.
    1) On donne les informations suivantes :

• Le chauffage de A en milieu sulfurique à 150°C donne majoritairement un composé B ;
• L'action de l'ozone sur B, suivie d'une hydrolyse en milieu réducteur, donne C et D ;
• C et D donnent tous les deux un précipité jaune avec la 2,4-DNPH alors que seul C réduit la liqueur de Fehling ;
• D, par réaction avec le diiode en milieu basique, donne un précipité jaune.

Préciser les fonctions chimiques des composés B, C, D grâce aux renseignements donnés ci-dessus.
    2) L'analyse élémentaire de D, de masse molaire 72 g.mol^-1, donne la composition en masse suivante :
C : 66,7%    H : 11,1%    O : 22,2%
Déterminer la formule moléculaire de D, ainsi que sa formule semi-développée et son nom.

    3) La masse molaire de C est de 58 g.mol^{-1 .} Donner la formule semi-développée de C et son nom.

    4) En déduire les formules développées possibles pour B . Donner les noms correspondants.

    5) Sachant que A possède deux atomes de carbone asymétriques, déterminer sa formule semi-développée et son nom officiel.
On donne la masse molaire de A : 116 g.mol^{-1 .}

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