EXERCICE 128

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Données :
 

Elément

C

H

O

Masse molaire (g.mol-1)

12,0

1,0

16,0

1) Les pourcentages massiques en éléments carbone, hydrogène et oxygène d'un composé A sont les suivants : C : 80,0% ; H : 6,7% ; O : 13,3%.
La masse molaire de A ,déterminée par spectrométrie de masse, est MA = 120g.mol-1 : déterminer la formule moléculaire de A.
2) Le spectre IR de A, reproduit ci-dessous, présente un certain nombre de bandes caractéristiques :

1686 cm-1 (bande forte) ; 1599, 1583, 1450 cm-1 (bandes variables) ; 1380cm-1 (bande forte) ; 761 et 691cm-1 (bandes fortes).
    2-1) Attribuer chaque bande (ou chacune des séries de bandes) à une liaison (ou à un groupe fonctionnel) caractéristique.
    2-2) Afin de trouver la formule semi-développée de A, on réalise les trois tests qualitatifs suivants :
                    - test à la 2,4-dinitrophénylhydrazine : test positif.
                    - test à la liqueur de Fehling : test négatif.
                    - test à l'iodoforme : test positif.
            2-2-1) Préciser les renseignements fournis par ces trois tests sur la structure de A.
           2-2-2) Décrire ce que l'on observe dans le cas des deux tests positifs.
            2-2-3) Donner la formule semi-développée et le nom de A.
3) A peut-être obtenu par action d'un chlorure d'acyle sur le benzène.
    3-1) Donner la formule et le nom de ce chlorure d'acyle.
    3-2) Indiquer le type de réaction mise en jeu et écrire la formule de l'espèce électrophile intervenant.
4) On transforme A en 1-phényléthanol B. La déshydratation de B en milieu acide conduit à un alcène C, qui est un monomère important dans l'industrie.
    4-1) Indiquer un réactif permettant de passer de A à B au laboratoire.
    4-2) Identifier C (formule semi-développée et nom).
    4-3) Donner la formule du motif élémentaire du composé obtenu par polymérisation de C.
    4-4) Indiquer le nom de ce polymère ainsi qu'une de ses nombreuses applications.