EXERCICE 129
Quelques
réactions du 1-bromo-1-phénylpropane:
Données :
|
Elément |
C |
H |
O |
Br |
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Masse molaire (g.mol-1) |
12,0 |
1,0 |
16,0 |
79,9 |
|
Numéro atomique |
6 |
1 |
8 |
35 |
1)
Indiquer si le 1-bromo-1-phénylpropane
possède des stéréoisomères. Si oui, les représenter
en représentation de Cram et indiquer la relation
d'isomérie qui les lie.
2) L'action d'une solution de soude (hydroxyde de
sodium), sur le 1-bromo-1-phénylpropane
conduit, selon les conditions, à un alcool X ou à un mélange de deux
alcènes stéréoisomères Y et Y'.
2-1) Identifier les composés X,
Y et Y' (formules semi-développées et noms).
2-2) Préciser les conditions
opératoires à mettre en jeu pour obtenir d'une part l'alcool (majoritairement),
d'autre part le mélange d'alcènes (majoritairement).
3) L'action du 1-bromo-1-phénylpropane sur du magnésium conduit à P que l'on
fait réagir sur de la carboglace (dioxyde de carbone solide). On obtient alors Q.
L'hydrolyse acide du milieu réactionnel conduit à R. L'action de R
sur l'éthanol, en présence d'une petite quantité d'acide sulfurique, conduit à
la formation d'un ester S.
3-1) Identifier P
(formule), Q (formule), R (formule et nom) et S (formule
et nom).
3-2) Ecrire l'équation de la
réaction de R à S et indiquer ses caractéristiques.