EXERCICE 132
Synthèse
du pentaérythritol
:
Le pentaérythritol est un polyol servant en
particulier à fabriquer des revêtements de surface et un explosif puissant, le
PETN.
Sa synthèse peut se faire à partir de l'éthanal et du méthanal.
1) On place un mélange de n moles d'éthanal et de 3n moles de méthanal en
milieu basique et à chaud. Une triple aldolisation se
produit.
1-1) Ecrire l'équation modélisant la réaction d'aldolisation qui a lieu lorsqu'on fait réagir éthanal et
méthanal mole à mole. Donner le nom du composé formé.
1-2) Généralement lorsqu'on fait réagir deux aldéhydes, il
se forme plusieurs aldols. Ce n'est pas le cas ici ; dire pourquoi.
1-3) La réaction dont on a donné l'équation en 1-1) peut se
répéter deux fois. Dire pourquoi et donner la formule semi-développée du
composé obtenu.
2) Le composé obtenu par la triple aldolisation peut
encore réagir en milieu basique avec une molécule de méthanal ; il se produit
cette fois une réaction de Cannizzaro "croisée" .
2-1) Qu'est-ce qu'une réaction de Cannizzaro ? Quand
a-t-elle lieu ?
2-2) Qu'obtient-on lorsque l'on place l'aldéhyde benzoïque
par exemple en milieu basique et chaud ? Donner l'équation modélisant la
réaction.
2-3) Dans une réaction de Cannizzaro "croisée, c'est
l'un des réactifs qui est réduit et l'autre oxydé. Ecrire l'équation modélisant
la réaction de Cannizzaro entre le composé résultant de la triple aldolisation de la question 1) et le méthanal sachant que
celui-ci est oxydé. Le composé autre que le méthanal oxydé est le pentaérythritol.