EXERCICE 133

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Quelques propriétés de l'acide lactique :
1) L'acide lactique peut être représenté par la formule semi-développée suivante :

Il possède un atome de carbone asymétrique et donc peut exister sous la forme de deux énantiomères.
    1-1) Donner le nom de l'acide lactique en nomenclature systématique.
    1-2) Reproduire la formule semi-développée de l'acide lactique sur la copie, entourer les fonctions organiques et les nommer. Mettre en évidence le carbone asymétrique.
    1-3) Donner les défintions suivantes :

    1-4) Représenter selon les conventions de Cram, les deux énantiomères de l'acide lactique en précisant la configuration absolue (R ou S) de l'atome de carbone asymétrique dans chaque énantiomère. On justifiera les règles utilisées.
2) L'acide lactique constitue une matière première pour la synthèse du para-hydroxybenzoate de propyle. Ce dernier est utilisé comme conservateur dans l'industrie cosmétique.
La synthèse du para-hydroxybenzoate de propyle s'articule en trois étapes que l'on se propose d'étudier.
    2-1) Etape 1 : préparation du propan-1-ol
L'acide lactique est déshydraté puis hydrogéné : on obtient l'acide propanoïque CH3-CH2-COOH. L'acide propanoïque est ensuite transformé en propan-1-ol.
        2-1-1) A quelle classe d'alcool appartient le propan-1-ol ?
        2-1-2) Quel type de réaction est mis en jeu lors de la transformation de l'acide propanoïque en propan-1-ol ?

    2-2) Etape 2 : préparation de l' acide para-hydroxybenzoïque.
La fonction aldéhyde du para-hydroxybenzaldéhyde (représenté ci-dessous) est oxydée par le dichromate de potassium en milieu acide (couple Cr2O72-/Cr3+). On obtient l'acide para-hydroxybenzoïque.
Para-hydroxybenzaldéhyde :

        2-2-1) Ecrire les deux demi-équations d'oxydo-réduction.
        2-2-2) Ecrire l'équation de la réaction globale mise en jeu.
    2-3) Etape 3 : réaction entre le propan-1-ol et l'acide para-hydroxybenzoïque.
La réaction du propan-1-ol avec l'acide para-hydroxybenzoïque permet la synthèse du para-hydroxybenzoate de propyle.
    2-3-1) Ecrire l'équation de la réaction.
    2-3-2) Nommer cette réaction.
    2-3-3) Le rendement de la transformation mise en jeu est faible. Proposer une explication.
    2-3-4) Proposer une méthode permettant d'améliorer ce rendement.