EXERCICE 134
On
étudie quelques réactions impliquant la molécule A de formule semi-développée
plane :
1) Donner le nom de A et représenter la formule semi-développée de son stéréoisomère E.
2) On fait réagir A en présence d'acide chlorhydrique concentré. On obtient un
composé B de formule moléculaire C7H15Cl.
2-1) Ecrire l'équation de la réaction en représentant la
formule semi-développée du produit B obtenu.
2-2) Donner le nom de la molécule du produit B.
2-3) Justifier le fait que cette molécule est chirale.
2-4) Représenter en perspective son énantiomère de
configuration absolue R.
3) On fait réagir B en présence de trifluorure de
bore de formule BF3 sur le phénol de formule semi-développée :
3-1) Donner la formule semi-développée des produits C et C'
majoritaires obtenus.
3-2) Justifier l'orientation du second substituant par
rapport au groupement hydroxyle -OH.
4) On se propose enfin de réaliser une coupure oxydante sur le composé A à
l'aide d'une solution concentrée de permanganate de potassium à chaud.
4-1) Donner la formule semi-développée des produits E et E'
formés, sachant que E' est un acide carboxylique.
4-2) Nommer E et E'.
4-3) Quel test chimique peut-on utiliser pour caractériser
le groupement fonctionnel de E ?