EXERCICE 135
L'éphédrine
est une molécule naturelle extraite de l'Ephedra
et utilisée depuis 5000 ans par la médecine chinoise. Il s'agit d'un
produit dopant et stimulant.L'éphédrine naturelle est
la (-) éphédrine ou (1R,2S)-1-phényl-2-(N-méthyl)-aminopropan-1-ol dont la formule semi-développée plane est la suivante :
1) Faire une représentation de Cram (perspective) de
la molécule naturelle de configuration (1R,2S) : le carbone numéro 1 sera
représenté à gauche. Justifier la représentation faite.
Données : numéros atomiques : Z(O) = 8 ; Z(N) = 7
; Z(C) = 6 ; Z(H) =1
2) Etude des propriétés optiques de la molécule.
2-1) Que signifie la notation (-) devant le nom de la
molécule ?
2-2) La loi de Biot est donnée pour une espèce chimique
optiquement active en solution dans un solvant inactif par la relation : a = [a].l.r. Donner la signification de
chacun des termes de cette loi.
2-3) Une solution d'éphédrine de concentration massique r = 100g.L-1 placée
dans la cuve d'un polarimètre de longueur 20,0 cm possède un pouvoir rotatoire
de (-1,20°).
Calculer le pouvoir rotatoire spécifique de l'éphédrine en (°.kg-1.m2).
3) La synthèse de l'éphédrine est réalisée depuis 1923. La première étape
consiste à faire réagir du benzène sur le chlorure de propanoyle
(CH3-CH2-COCl) en présence de
trichlorure d'aluminium (AlCl3).
3-1) Quel est le rôle de AlCl3 ?
3-2) De quel type de réaction s'agit-il ?
3-3) Ecrire le mécanisme de la réaction.
3-4) Ecrire l'équation de la réaction.