EXERCICE 138
L'huile
de colza est une huile végétale, utilisée dans les industries agroalimentaires,
les détergents et les carburants "verts".
Les corps gras sont essentiellement des triesters d'acides gras ; on admet ici
que leur formule générale est (R est un groupement carboné à longue chaîne) :
L'huile de colza est constituée à près de 60% du triester d'un acide gras
appelé acide oléique.
Données :
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Elément |
H |
C |
O |
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Masse molaire (g.mol-1) |
1,0 |
12,0 |
16,0 |
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Numéro atomique |
1 |
6 |
8 |
1) Détermination
de la structure de l'acide oléique
L'acide oléique est un acide carboxylique à longue chaîne linéaire et de masse
molaire égale à 282 g.mol-1.
1-1) La composition centésimale massique de cet acide est :
76,6% d'élément carbone, 12,1% d'élément hydrogène et 11,3% d'élément oxygène.
Donner la formule brute de l'acide oléique.
1-2) On réalise différents tests et réactions.
1-2-1) L'eau
de dibrome est décolorée par l'acide oléique. Que
peut-on déduire de ce test ?
1-2-2) Par
coupure oxydante de l'acide oléique, on obtient deux composés différents.
Chacun d'eux possède neuf atomes de carbone.
1-2-2-1) Que peut-on déduire de cette réaction ?
1-2-2-2) Donner le nom et la formule d'un réactif permettant de réaliser la
coupure oxydante.
1-2-2-3) Sachant que l'acide oléique présente une configuration Z, donner sa formule semi-développée (on rappelle que sa chaîne
carbonée est linéaire).
1-2-2-4) Donner les formules semi-développées des deux composés obtenus par
coupure oxydante de l'acide oléique.
2) Saponification
2-1) En utilisant la formule générale des triesters donnée,
écrire l'équation de la réaction de saponification.
2-2) Lors de cette réaction, il se forme un savon et un
second produit dont on indiquera le nom courant et le nom en nomenclature
officielle.