EXERCICE 149
Préparation
du para crésol.
1) Le para crésol est utilisé comme antiseptique et comme intermédiaire dans la
fabrication de résines synthétiques. Il peut être préparé à partir du benzène,
du monochlorométhane et du propène.
1-1) Donner le nom du para crésol en
nomenclature systématique.
1-2) Donner la formule semi
développée plane du benzène, du monochlorométhane et
du propène.
2) Le chemin réactionnel de cette
synthèse présente quatre étapes ; dans chaque étape on précisera les formules
des corps et le nom des réactifs et des produits ainsi que les conditions
opératoires.
2-1) Etape 1
: benzène + monochlorométhane
= A
Proposer un mécanisme réactionnel pour cette étape.
2-2) Etape 2
: A + propène = B
Enoncer la loi d’orientation de cette étape.
Remarque : le dérivé para se forme préférentiellement en raison de l’encombrement
stérique du groupe greffé.
2-3) Etapes 3 et 4
: B + dioxygène = C
C en présence de H2SO4 à 10% = para
crésol + D