EXERCICE 169
ÉTUDE D’UN COMPOSANT D’HUILE ESSENTIELLE : LE CITRONELLAL
La
molécule A dont on cherche la structure est un terpène, le citronellal.
Il se trouve dans les huiles essentielles de lemon-grass ou de mélisse. Il est
efficace comme répulsif contre les moustiques ; des recherches récentes ont
montré que le citronellal a de bonnes propriétés antifongiques.
Données :
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Élément |
C |
H |
O |
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Masse molaire (g.mol-1) |
12,0 |
1,0 |
16,0 |
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Numéro atomique |
6 |
1 |
8 |
L'analyse
du composé A donne les résultats suivants:
- (a) A est constitué uniquement du
carbone, d’hydrogène et d’oxygène ; il contient, en masse, 77,9 % de carbone et
11,7 % d’hydrogène.
- (b) Masse molaire de A : MA
= 154 g.mol-1.
- (c) Le test à la DNPH est positif.
- (d) A réagit avec une solution
aqueuse d’ion diammineargent (I) pour donner un dépôt
d’argent métallique.
- (e) Le test à l'eau de dibrome
est positif.
- (f) La coupure oxydante de A donne
de la propanone et un diacide carboxylique B de formule semi-développée
:
1) Étude du diacide B.
1-1) Donner le nom
officiel de B.
1-2) B possède un atome de
carbone asymétrique : lequel ? La molécule est-elle chirale ?
1-3) Faire le classement
des priorités des substituants de l’atome de carbone
asymétrique. Dessiner une représentation de Cram d’un
des stéréoisomères de la molécule B et
indiquer sa configuration R ou S.
2) Détermination de la structure de A
2-1) Déterminer, en
justifiant, la formule brute de A.
2-2) Quelles sont les
indications de structure fournies par les renseignements (c), (d) et (e) ?
2-3) À l’aide du
renseignement (f) et des autres indications, indiquer parmi les molécules
ci-dessous celle qui peut correspondre effectivement au citronellal, en
justifiant la réponse.
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A1 |
A2 |
A3 |
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