EXERCICE 184
Autour des composés
biologiques
Étude d’un glucide
Le glucose est un des glucides
les plus importants et les plus répandus dans la nature. C’est un aldohexose
synthétisé par exemple dans les feuilles des plantes à partir de dioxyde de
carbone et d'eau.
On limitera l’étude au
D-glucose, seul sucre existant dans la nature.
Le D-glucose adopte une
conformation de type chaise et en solution, il existe trois formes en
équilibre, par suite d’une réaction intramoléculaire appelée mutarotation :
1. Écrire l’équation de la réaction
traduisant la synthèse d’une molécule de glucose dans une feuille de plante.
Expliquer pourquoi cette réaction porte le nom de photosynthèse.
2. Le D-glucose est un aldohexose : préciser
la signification du nom aldohexose et celle du terme D, en illustrant par une
figure. Peut-on préciser le caractère dextrogyre ou lévogyre de ce glucide ?
3. Indiquer et nommer, sur la structure de la
forme ouverte, les deux fonctions chimiques qui réagissent lors du passage de
la forme ouverte aux formes cycliques A et B. Donner le nom de la nouvelle
fonction créée.
4. Dessiner A et B en représentation de
Newman, selon les axes C1
C2 et C5
C4. Indiquer alors, en justifiant la réponse, quelle est la forme prédominante.
5. Indiquer si A et B sont des isomères de
conformation ou de configuration ; justifier la réponse. Comment nomme-t-on ce
type d’isomérie, dans ce cas particulier ?
6.
Déterminer, en nomenclature R-S, la configuration absolue de l’atome de
carbone 1 dans les formes A et B, en expliquant la démarche suivie.