EXERCICE 54

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Détermination d'une structure:
On cherche la formule semi-développée d'une substance naturelle X contenant une double liaisonC=C.
On dispose pour cela des informations suivantes.
    a) X ne contient que les éléments C,H,O. La composition centésimale en masse est: %C=80,7%;%H=12,6%;%O=6,7%
    b) Sa masse molaire est M = 238,0 g.mol-1.
    c) X donne avec la 2,4-DNPH un précipité jaune-orangé.
    d) Le test au miroir d'argent (réactif de Tollens) est positif.
    e) Par ozonolyse de X suivie d'une hydrolyse en milieu réducteur, on obtient deux produits: l'octanal et le 4-méthylheptanedial (on admet que seule la double liaison C=C présente dans X réagit avec l'ozone).
Données :

Elément

C

H

O

Masse molaire (g.mol-1)

12,0

1,0

16,0

Numéro atomique

6

1

8

1. Détermination de la formule semi-développée de X
    1.1. Déterminer la formule moléculaire de X.
    1.2. Donner la formule semi-développée de X, en donnant les étapes du raisonnement.
    1.3. Ecrire l'équation de la réaction de X , noté dans la suite, avec la 2,4-DNPH.
    1.4. Ecrire l'équation de la réaction de X avec l'ion argent en milieu ammoniacal.

2. Stéréoisomérie
    Dans la molécule X naturelle, la double liaison C=C est de configuration Z.
    2.1. Représenter la formule semi-développée de X dans ces conditions.
    2.2  Donner la définition d'un atome de carbone asymétrique.
    2.3. Entourer l'atome de carbone asymétrique dans la formule semi-développée de X obtenue à la question 2.1.
           Dessiner X en représentation de Cram, l'atome de carbone asymétrique étant de configuration R, en expliquant la démarche suivie pour trouver cette configuration.
    2.4. Dessiner l'énantiomère de la molécule ainsi représentée.

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