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EXERCICE 70

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1) On considère un composé A de formule:

    1-1) Donner le nom de A.
    1-2) Montrer que cette molécule est chirale.
    1-3) Représenter selon Cram (ou perspective) le stéréoisomère de configuration absolue R en justifiant la réponse.
Numéros atomiques: Z(H) =1    Z(C) = 6    Z(O) = 8
2) La déshydratation intramoléculaire de A en présence d'acide sulfurique conduit à un composé majoritaire B. Donner la formule et le nom de B.
3) L'ozonolyse de B conduit à l'acide carboxylique C:

Nommer cet acide.
4) On traite C par le chlorure de thionyle SOCl₂ pour aboutir au chlorure d'acyle D. Donner la formule semi-développée de D.
5) Le composé D réagit avec le benzène en présence de chlorure d'aluminium AlCl₃ . On obtient le produit E.
    5-1) Quel est le type de cette réaction?
    5-2) Ecrire son équation.
    5-3) Détailler son mécanisme.

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