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EXERCICE 95

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Analyse d'un composé organique:
Données:

Elément	C	H	O
Masse molaire (g.mol^-1)	12,0	1,0	16,0

1) A est un ester de masse molaire 130 g.mol^{-1 .} L'analyse élémentaire de A donne les résultats suivants:
    %C: 64,6        %H: 10,8        %O: 24,6
Vérifier en explicitant les calculs, que la formule de A est C₇H₁₄O₂.
2) On fait réagir à chaud l'ester A avec une solution aqueuse de potasse (K⁺ + HO^-). Cette réaction donne de l'éthanol et un anion organique B.
L'action d'un acide fort sur B donne un composé B'. Le spectre IR de B' est fourni ci-dessous:

2-1) Donner la formule brute de B, puis de B'; justifier la réponse.
    2-2) Identifier les bandes qui caractérisent la fonction organique portée par B'.
    2-3) Ecrire les formules semi-développées et donner les noms en nomenclature officielle de tous les isomères de chaîne correspondant à la formule brute de B'.
    2-4) Indiquer le nom de B' sachant qu'il s'agit d'une molécule chirale: justifier la réponse.
3) Ecrire la formule semi-développée de A et donner son nom en nomenclature officielle.

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