EXERCICE 96

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On étudie la synthèse d'un produit à usage pharmaceutique: la benzédrine, stimulant du système nerveux central. La formule topologique de la benzédrine est:

Données:

Elément

C

H

O

Numéro atomique

6

1

8

a) Le benzène réagit avec le méthanol anhydre en présence d'acide sulfurique. On obtient M, C6H5CH3 .
b) L'action du dichlore gazeux, sous une forte lumière ultraviolette, sur M conduit à un composé N de formule brute C7H7Cl (dont le nom trivial est chlorure de benzyle).
c) N réagit avec le magnésium dans l'éther anhydre: on obtient P.
d) P traité par de l'éthanal anhydre donne Q.
e) L'hydrolyse de Q en milieu acide aboutit à R.
f) La réaction du pentachlorure de phosphore avec R conduit à S.
g) Finalement S est transformé en benzédrine par réaction avec l'ammoniac.

1)    Etude de l'étape a).
        1-1) Ecrire l'équation de la réaction mise en jeu.
        1-2) La réaction mise en jeu est une "substitution électrophile". Expliquer le terme "électrophile" et identifier l'espèce électrophile intervenant.
2)    Etude de l'étape b).
        2-1) Ecrire l'équation de la réaction mise en jeu.
        2-2) Donner le nom officiel de N.
3)    Etude des étapes c) à e).
        3-1) Ecrire pour chacune de ces étapes, l'équation de la réaction mise en jeu.
        3-2) Indiquer les noms officiels des composés P et R
.4)    Etude des étapes f) et g).
        4-1) Ecrire pour chacune de ces étapes, l'équation de la réaction mise en jeu.
        4-2) Montrer que la molécule de benzédrine est chirale.
        4-3) Donner la représentation de Cram des deux énantiomères de la benzédrine.
        4-4) Préciser lequel des deux énantiomères possède la configuration absolue S; justifier la réponse.