EXERCICE 33
On
considère un alcool (A) de formule moléculaire C4H10O.
1) Sa molécule est chirale. Déterminer sa formule semi-développée et son nom.Quelle est la classe de cet alcool?
2) Représenter le stéréoisomère S de cet alcool en
représentation de Cram, en justifiant sommairement la
réponse.
3) On traite (A) par l'ammoniac, on obtient (B). Ecrire l'équation de la
réaction. A quelle famille appartient (B)?
4) Représenter le stéréoisomère R de (B), en
représentation de Cram.
5) On traite (A) par PCl5 (pentachlorure
de phosphore), on obtient (C). Ecrire l'équation de la réaction et donner le
nom de (C).
Dans d' autres conditions opératoires, le passage de
(A) à (C) se fait par mécanisme SN1 qui conduit à une racémisation du produit obtenu. Expliquer brièvement ce que
veut dire mécanisme SN1 et racémisation.
6) (A) est oxydé par le dichromate de potassium en milieu acide (couple Cr2O72-/Cr3+).
Ecrire les équations d'oxydo réduction et l'équation
bilan en précisant le nom du produit obtenu.
7) (C) réagit sur le benzène en présence de AlCl3 comme catalyseur
pour donner (D). Ecrire l'équation de la réaction et détailler son mécanisme.
Données:numéros atomiques: Z(H) =
1 Z(C) = 6 Z(N) =7 Z(O)
=8.