EXERCICE 37
On considère le composé A: (Z)
3,4-diméthylpent-2-ène.
1) Donner la représentation
semi-développée plane du composé A.
2) On fait réagir le bromure
d'hydrogène, de formule HBr, en milieu acide sur A.
On obtient deux produits B et C, B étant majoritaire.
2-1) Ecrire
l'équation-bilan de la réaction.
2-2) Donner les
noms et les formules semi-développées planes de B et C.
2-3) Indiquer
combien de stéréoisomères peut donner C.
3) Représenter le stéréoisomère (R) de B en rappelant les règles utilisées.
4) On réalise la réaction de C sur
le magnésium dans l'éther anhydre. Il se forme le composé E. Ecrire
l'équation-bilan de la réaction.
5) Le composé E réagit avec le propanal pour donner en deux étapes (la deuxième étape est
une hydrolyse) le composé F.
5-1) Ecrire les
équations-bilans de ces deux étapes.
5-2) Déterminer
la formule du composé F et donner son nom.