EXERCICE 22
corrigé

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Enoncé :
La Benzédrine est une amphétamine de formule 
    1) Proposez un nom systématique pour cette molécule
    2) Est-elle optiquement active? Justifiez.
    3) Représentez, en utilisant la représentation de Cram (perspective) les formes R et S de cette molécule. Justifiez ces représentations.
    4) Proposez une synthèse du toluène, à partir du benzène et de tout autre produit minéral ou organique souhaitable, par réaction de Friedel et Crafts.Précisez les conditions opératoires. Ecrire l'équation bilan.
    5) Le méthylbenzène réagit à chaud (sans catalyseur) sur le dichlore, en présence d'U.V. On obtient un composé organique A. Ecrire l'équation bilan de la réaction en précisant son type.
    6) On réalise l'organo-magnésien B du composé A. Ecrire l'équation bilan de la réaction en précisant les conditions opératoires.
    7) Soit un composé organique D, de masse molaire 44 g.mol-1dont la molécule renferme 54,5% de carbone, 9,1% d'hydrogène et de l'oxygène.
            a) déterminez sa formule brute.
            b) Le spectre IR de D, fait apparaître, notamment:
                - une absorption forte vers 1700 cm-1
                - un pic moyen d'absorption entre 2750 et 2900 cm-1
                Donnez la formule semi-développée de D, ainsi que son nom.
            c) Donnez un test chimique, permettant d'identifier la famille à laquelle D, appartient.
    8)        B    +    D    ------------->    E    en milieu anhydre    (1)
               E                ------------->    F    en milieu acide        (2)
        Ecrire les équations bilans des réactions (1) et (2).Donnez le nom de F.
    9) L'action à chaud de HCl sur F, en présence d'un déshydratant conduit à G. Donnez la formule de G.
    10) On peut procéder autrement, pour passer de F à G. Indiquez le réactif à utiliser;écrire l'équation bilan; quel avantage cette méthode présente-t-elle par rapport à la précédente?
    11) Ecrire l'équation bilan de la réaction de G sur NH3. Quel est le nom du composé organique H, formé?

Corrigé :
    1)    Nom systématique de la Benzédrine : 1-phénylpropan-2-amine.

    2)    C'est une molécule optiquement active, car elle possède un carbone asymétrique:
    3)


    4)

    5)

    6)

    7)    a)
           Soit CxHyOz la formule brute de ce composé :



          La formule brute est donc C2H4O.
           b) Spectre I.R.    l'absorption forte à 1700 cm-1 indique la présence d'un -C=O dans la molécule.
                                    Le pic à 2750-2900 cm-1 indique la présence d'un Csp2-H.
                                    Il s'agit d'un aldéhyde; D a donc comme formule semi-développée 
            c) Réactif de Schiff : caractéristique des aldéhydes (devient rose ou rose violacé en présence d'aldéhyde; réactif trés sensible).On peut aussi utiliser la 2,4-DNPH qui nous indique que c'est un composé carbonylé puis la liqueur de Fehling qui nous montre que c'est un aldéhyde.

    8) 

    9)

    Le déshydratant déplace l'équilibre dans le sens de la formation de G.

    10)

    avec PCl5 la réaction est totale (ne donne pas lieu à un équilibre).

    11)

    H est la benzédrine ou 1-phénylpropan-2-amine.