EXERCICE 23

Corrigé

Enoncé :
L' éphédrine, molécule ayant une activité reconnue sur le système nerveux sympathique, a la formule semi-développée ci-dessous:

Elle peut être obtenue de la manière suivante:
1) Le benzène, soumis à l'action du chlorure de propanoyle CH₃CH₂COCl, en présence de chlorure d'aluminium, donne un produit A dont le spectre d'absorption I.R. présente un pic intense vers 1700 cm^-1, caractéristique d'une liaison C=O.
    1-1) Donner la formule semi-développée de A et son nom en nomenclature systématique.
    1-2) Donner le mécanisme de la réaction.
2) A, traité par le dibrome en milieu acide, donne B de formule C₆H₅COCHBrCH₃ .
    B, peut exister sous la forme de deux énantiomères.
    2-1) Les représenter en utilisant la représentation de CRAM (perspective cavalière) et leur attribuer les configurations R et S.
    2-2) Les nommer en justifiant la réponse.

3) B,soumis à l'action de la méthylamine, donne C. Ecrire l'équation-bilan de la réaction.

4) C subit une hydrogénation par le borohydrure de sodium NaBH₄ et donne D. D peut exister sous forme de plusieurs stéréo-isomères dont l'un est l'éphédrine. A l'aide d'un schéma, identifier les carbones asymétriques de D. Quel est le nombre de stéréo-isomères?

Données : H (Z=1) ; C (Z=6) ; O (Z=8) ; Br (Z=35)

Corrigé :

1) bilan :
mécanisme :

2)