EXERCICE 46
Analyse d'une phéromone
1) L'analyse élémentaire d'une phéromone P de masse
molaire 184 g.mol-1 , extraite de la
gelée royale d'abeille conduit à la composition en masse suivante: %C =
65,2 ; %H = 8,7 ; %O = 26,1
Donner la formule brute de P.
Masses molaires (g.mol-1): C =
12,0 H = 1,0 O = 16,0
2) Recherche de la formule développée de P.
2-1 Les tests
suivants sont réalisés:
a) Une solution aqueuse de P a un pH inférieur à 7.
b) P décolore l'eau de dibrome.
c) P donne un précipité orangé avec la DNPH
d) P donne un précipité jaune par réaction avec le diiode
en milieu basique.
Indiquer les renseignements apportés par chacun de
ces tests.
2-2 Il reste à
déterminer la structure de la chaîne carbonée de P: pour cela, on effectue les
réactions:
2-2-a Donner les formules semi-développées de P,Q et
R.
2-2-b La phéromone P possède la configuration (Z): représenter P.