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POLARISATION D'UNE LIAISON -
EFFET INDUCTEUR- EFFET MESOMERE

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Plan de la leçon :

    1) Polarisation d'une liaison:
    2) Effet inducteur (ou inductif) :
    3) Effet mésomère :

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1) Polarisation et polarisabilité d'une liaison :

2) Effet inducteur (ou inductif) :

• se traduit par une dissymétrie de la répartition électronique de la liaison covalentesentre 2 atomes, sous l'effet :

- de groupes donneurs d'électrons (effet inducteur répulsif) :

groupes alkyles

métaux.

• de groupes attracteurs d'électrons (effet inducteur attractif)

F, Cl, Br, I (halogènes: plus électronégatifs que le carbone), OH, NH₂, CN, OCH₃

Il favorise parfois l'action de réactifs qui sont riches en électrons (ils attaquent les sites déficitaires d+) ou pauvres en électrons (ils réagiront sur des sites riches en électrons d^-).

Exemple : action d'une base sur un dérivé halogéné pour donner un alcool par substitution:

Remarque:l'effet inducteur peut se propager au travers des liaisons covalentes voisines, mais en
                s'affaiblissant :

et l'action d'une base sur un dérivé halogéné peut de ce fait aussi conduire à une réaction d'élimination.

3) Effet mésomère : C'est une délocalisation électronique dans certaines molécules à double ou triple liaison ou à structure
                               aromatique :

• 1^er exemple :  Le benzène

                     On ne peut représenter convenablement par une seule formule de Lewis, la structure du noyau benzénique (les
                       6 électrons sont délocalisés sur les 6 atomes de carbone du cycle). On utilise donc plusieurs formules qui sont
                       dîtes mésomères :aucune de ces deux formule ne traduit la structure réelle de la molécule; celle-ci est un hybride
                       entre ces formes limites; on dit aussi qu'il y a résonance entre ces formes limites.

• 2^ème exemple : Le chlorure de vinyle

                   Voici 2 formes limites mésomères de la molécule de chlorure de vinyle; la forme 1 a un poids beaucoup plus
                      important que la forme 2, ce qui explique que bien que lastructure réelle soit intermédiaire entre ces deux formes,
                      elle est plus proche de 1 et c'est cette représentation que l'on adopte pour la représentation du chlorure de vinyle.
                      On pourrait représenter ainsi la molécule :

Il s'agit d'un effet mésomère donneur du chlore.

• 3^ème exemple : Aldéhyde benzoïque

Il s'agit d'un effet mésomère accepteur de l'oxygène.

• 4^ème exemple :buta-1,3-diène

Les formes 2 et 3 ont un "poids" faible comparé à la forme 1. On peut être tenté aussi de représenter la réalité par

On dit que les doubles liaisons sont conjuguées.

Remarque : ces formes mésomères expliquent pourquoi l'action de HCl sur le buta-1,3- diène, conduit à 80% de

mais aussi 20% de

résultat des formes 2 et 3.

La structure réelle est toujours plus stable que les formes limites qui la représentent.

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