EXERCICE 19


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Un composé organique A, contenant du carbone, de l'hydrogène, de l'azote et de l'oxygène, a la composition centésimale massique suivante : carbone 40,45%, hydrogène 7,86%, azote 15,73%. Sa masse molaire est MA = 89 g.mol-1.
Mc =12 g.mol-1    MH=1 g.mol-1    MO=16 g.mol-1    MN=14 g.mol-1     MCl=35,5 g.mol-1
    1) Quelle est la formule brute de A ?
    2) Par réduction de A on obtient une monoamine saturée B de formule moléculaire C3H9N, qui réagit avec le nitrite de sodium en milieu acide chlorhydrique pour donner un alcool D. Quelles sont les formules possibles pour B ?
    3) L'oxydation de D donne un produit E de masse molaire 58 g.mol-1 ; celui-ci réagit avec la 2,4-DNPH et ne réduit pas la liqueur de Fehling. Identifier A,B,C,D,E (nom et formule semi-développée).
    4) Donner un chemin de synthèse pour arriver à B à partir du propène.


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