Un composé organique A,
contenant du carbone, de l'hydrogène, de l'azote et de l'oxygène, a
la composition
centésimale massique suivante : carbone 40,45%, hydrogène 7,86%, azote
15,73%. Sa masse molaire est MA = 89 g.mol-1.
Mc =12 g.mol-1 MH=1 g.mol-1 MO=16 g.mol-1 MN=14 g.mol-1 MCl=35,5 g.mol-1
1)
Quelle est la formule brute de A ?
2)
Par réduction de A on obtient une monoamine saturée B de formule moléculaire C3H9N,
qui réagit avec le nitrite de sodium en milieu acide chlorhydrique pour donner
un alcool D. Quelles sont les formules possibles pour B ?
3)
L'oxydation de D donne un produit E de masse molaire 58 g.mol-1
; celui-ci réagit avec la 2,4-DNPH et ne réduit pas la liqueur de Fehling.
Identifier A,B,C,D,E (nom et formule semi-développée).
4)
Donner un chemin de synthèse pour arriver à B à partir du propène.