LES ALCALOÏDES
Gérard
GOMEZ
1) Définition :
On donne le nom général
d'alcaloïde à des substances :
v azotées,
v à caractère basique,
v presque toujours hétérocycliques (azote dans le cycle),
v à structure souvent complexe,
v le plus souvent d’origine végétale mais aussi issues de
microorganismes, d’organismes marins et d’animaux,
v dont l’activité physiologique et pharmacologique est souvent
marquée.
Parmi les effets
physiologiques que l’on peut noter pour certains d’entre eux, on trouve :
-
des effets sur l’activité
cérébrale et le système nerveux : stimulant, euphorisant, excitant,
hallucinogène, antalgique, hypnotique, paralysant, tétanisant, dilatateur ou
constricteur de la pupille, vomitif…
-
des effets sur le système
cardio-vasculaire : régulateur de la tension sanguine (hypertension,
hypotension), anti arythmique, bronchodilatateur….
-
Mais aussi, sans action
directe sur le système nerveux : lutte contre le paludisme, inhibiteur de
division cellulaire….
Certains alcaloïdes (issus de plantes rares ou difficiles à
cultiver) ont été reproduits par synthèse. Quelques autres sont des dérivés de
produits naturels (héroïne dérivé de la morphine, LSD ….)
2) Un peu d’histoire :
Les recherches sur les
alcaloïdes ont débuté très tôt avec notamment les travaux de Friedrich Sertürner qui fut
un pionnier en ce domaine ; en 1805, à 22 ans, alors qu’il n’était que
commis pharmacien il montra que le constituant actif du jus de pavot était un
composé cristallisable basique qu’il appela morphine
en l’honneur de Morphée, le dieu des songes. Un autre pharmacien (Armand
Seguin) avait affirmé, dans un rapport à l'Académie des sciences, avoir isolé
cette substance en 1804 mais ne publia
cette découverte qu'en 1814. Sertürner fait une autre publication importante en
1817 sur les effets de la morphine.
En 1809 Louis Nicolas Vauquelin découvre la
nicotine dans les feuilles de tabac.
Pelletier et Magendie
(François Magendie, 1783-1855, Professeur de médecine au Collège de
France ; Claude Bernard a été l’un de ses élèves) isolent l’émétine de
l’ipéca en 1817. Pelletier et Caventou découvrent la brucine en 1819 et la
cinchonine en 1820. La même année Robiquet isole la caféine des
graines de café. Mein découvre l’atropine dans la belladone en 1831 et
Pelletier la narcéine dans l’opium en 1832.
C’est Wilhelm Meissner
(1792-1853), pharmacien à Halle qui décida d’appeler alcaloïdes, à cause de leurs propriétés de bases organiques à
caractère alcalin, les principes végétaux actifs dont les découvertes se
multipliaient et Gay-Lussac qui proposa d’accoler le suffixe -ine à leur nom.
En 1844 Wöhler traite la narcotine, composé extrait de l’opium et
obtient une molécule exempte d’azote la méconine
(une lactone dépourvue d’activité) et une molécule azotée la cotarnine qui se révèle être un composé
actif. En 1860, l’allemand A. Niemann
extrait la cocaïne des feuilles de coca. Richard Willstätter élève de Baeyer résout le problème de la
constitution des alcaloïdes du coca et effectue en 1901 la synthèse de la tropine,
de la tropinone, et la synthèse totale de la cocaïne. Paul Rabe (1869-1952) et Heinrich Wieland étudient les
alcaloïdes du quinquina ; Wieland et Clemens Schöpf analysent les alcaloïdes du lobelia. Hermann
Leuchs et Sir Robert Robinson
font des recherches sur les alcaloïdes de la noix vomique ; parallèlement
ils établissent la structure de la morphine et Gates, réussit en 1952 sa synthèse
totale.
En 1958 deux canadiens Ralph Noble et Charles Beer découvrent dans la
pervenche de Madagascar un alcaloïde
(vinblastine) qui agit sur la division cellulaire et se montre une arme
efficace dans la lutte contre les cancers, découverte suivie très peu de temps
après par la découverte de la vincristine de structure voisine et qui se montre
encore plus efficace.
3) Un classement des
alcaloïdes :
Il est difficile
d’établir d’une façon exhaustive, un classement des alcaloïdes à partir de la
structure de leur molécule ; on peut cependant regrouper certains d’entre
eux en considérant qu’on retrouve dans leur formule certains noyaux
relativement simples ; on distingue par exemple :
·
Les alcaloïdes renfermant
le noyau indole :
¾ Alcaloïdes simples : Gramine, tryptamine, bufoténine, psilocyne.
¾ Alcaloïdes issus de l’ergot de seigle : amides de l’acide
lysergique dont la lysergamide (ou ergine).
¾ Alcaloïdes issus de l’harmala (Peganum
harmala) : structure bicyclique renfermant à la fois un noyau indole
et un noyau pyridine ; harmine, harmaline,
9H-β-Carboline.
¾ Alcaloïdes issus du yohimbe (Pausinystalia yohimbe) : réserpine, yohimbine.
¾ Alcaloïdes issus de la noix vomique (Strychnos nux-vomica) : brucine, strychnine.
·
Les alcaloïdes renfermant
le noyau pyridine (ou pyridinique):
La nicotine,
l’arécoline (noyau pyridinique partiellement réduit).
- Les
alcaloïdes renfermant le noyau pipéridine (noyau pyridinique réduit) :
la conicine , la pipérine.
·
Les alcaloïdes renfermant
le noyau quinoléine :
La cinchonine, la quinine,
la galipine, la lunacrine.
·
Les alcaloïdes renfermant
le noyau isoquinoléine et isoquinoléine réduit :
Les alcaloïdes de
l’opium : narcotine, papavérine,
morphine, codéine, berbérine….
·
Les alcaloïdes renfermant
le noyau purine :
La caféine,
la théobromine.
·
Les alcaloïdes renfermant
le noyau pyrrolizidine :
La rétronécine,
la jacobine.
·
Les alcaloïdes renfermant
le noyau indolizidine :
La castanospermine, la swainsonine.
·
Les alcaloïdes renfermant
le noyau tropane :
l’atropine la cocaïne la hyoscyamine, la tropine, la tropacocaïne.
4) Quelques
alcaloïdes :
Le
tableau ci-dessous donne des renseignements sur quelques alcaloïdes rangés par
ordre alphabétique :
Aconine – Aconitine – Ajmaline – Altéramide A - Arécoline – Aspidofractinine
- Aspidospermine – Atropine
– Batrachotoxine - Berbérine
– Boldine - Brucine - Bufoténine – Caféine – Camptothécine – Canthin-6-one
- Capsaïcine – Carboline – Castanospermine - Castoramine
– Cathine – Chélidonine – Cinchonine – Cocaïne – Codéine – Colchicine - Coniine – Cotarnine – Cusparine - Cytisine - Désoxynupharidine - Ellipticine
- Emétine – Ephédrine - Ergine – Ergocornine
– Ergocristine –Ergocryptine –Ergométrine –Ergosine - Ergotamine – Esérine
– Galipine - Gramine – Harmaline – Harmine – Héroïne – Hordénine – Hygrine - Hyoscyamine – Ibogaïne – Ibogamine - Jacobine – Laudanosine – Leurosine - Lunarine – Matrine – Mescaline – Michellamine B – Morphine – Narcéine – Narcotine – Nicotine – Papavéraldine – Papavérine – (-) Papuamine – Pelletiérine - Pilocarpine
– Pipérine – Psilocyne – Québrachamine – Quinine – Raubasine – Réserpine – Rétronécine – Rhazinilame – Ricinine – Sanguinarine - Scopolamine –Serpentine – Solanine – Spartéine – Strychnine – Swainsonine – Thébaïne – Théobromine – Théophylline – Tomatine – Tropacocaïne – Tropine – Tryptamine – Tubocurarine – Vasicine – Vératrine – Vinblastine – Vincamine – Vincristine – Vomicine – Yohimbine –
|
C25H41NO9 Masse molaire : 499,596 g.mol-1 Fusion : 132°C Solubilité : Soluble dans l’eau, l’éthanol, le
chloroforme ; légèrement soluble dans l’éther et la ligroïne. N° CAS : 509-20-6 |
Cette molécule contient le
squelette aconitane :
Aconit de Carmichael – Aconitum Carmichaelii
Arendsii |
Principal alcaloïde extrait de Aconitum
carmichaelii arendsii. Cette
molécule ne diffère de l’aconitine que par la présence de deux
fonctions alcool à la place de deux fonctions esters. |
|
C34H47NO11 Masse molaire : 645,737 g.mol-1 Fusion : 204°C Solubilité : Très soluble dans le benzène,
l’éthanol, le chloroforme. N°CAS : 302-27-2
|
Cette molécule contient le
squelette aconitane :
|
Principal alcaloïde extrait de Aconitum
napellus (nom local : casque de jupiter, famille des renonculacées)
plante vivace rustique portant au début de l’été de hautes grappes de fleurs
en casque ; les racines en tubercules constituent l’un des plus
puissants neurotoxiques du règne végétal. Molécule
découverte en 1833 par Geiger et Hesse.
Aconit casque de Jupiter - Aconitum napellus - Jardin botanique national de Belgique |
|
ou (17R,21β)-ajmalane-17,21-diol C20H26N2O2 Aspect : Cristaux
en écailles Masse
molaire : 326,432
g.mol-1 Fusion : 206°C N° CAS : 4360-12-7 Solubilité : Soluble
dans l’éthanol, le chloroforme ; légèrement soluble dans l’éther, le
benzène ; insoluble dans l’eau. |
ou
Cette molécule contient le noyau
ajmalane
|
Alcaloïde
utilisé contre les arythmies cardiaques. Elle est
extraite de Rauwolfia serpentina
comme la réserpine. |
|
|
Un alcaloïde
tétracyclique cytotoxique isolé d’une culture de la bactérie marine Alteromonas sp. associée à une éponge Halichondria okadai. |
|
|
C8H13NO2 Masse molaire : Densité : 1,0485 à 20°C Indice de réfraction : 1,486 à – 20°C N° CAS : 63-75-2 |
|
Alcaloïde agoniste des
récepteurs muscariniques de l’acétylcholine. L’Arec, plante de la famille des
palmiers dont une espèce nommée l’areca
catechu par Linné fournit une amande semblable à la noix muscade qui
contient l’arécoline. Cette molécule est utilisée comme
antihelminthique (contre les vers parasites). |
|
|
Alcaloïde de la
famille des kopsanes (nouveaux alcaloïdes de type aspido) extrait des écorces
de tronc d’un Kopsia de Malaisie : Kopsia
singapurensis. Beaucoup de membres de cette famille
semblent être actifs contre la résistance à la vincristine des cellules KB. |
|
|
ou 1-acétyl-17-méthoxyaspidospermidine C22H30N2O2 Aspect : Aiguilles (lorsque recristallisé dans l’éthanol). Masse molaire : N° CAS : 466-49-9 |
|
Alcaloïde extrait de
l'écorce du quebracho blanc (Aspidosperma quebracho-blanco) arbre de
la famille des Apocynacées originaire de l'Amérique du sud. Ce composé était
autrefois utilisé (sous forme de sulfate) comme stimulant respiratoire,
antispasmodique et antipyrétique dans la fièvre typhoïde. |
|
C17 H23NO3 Aspect : Aiguilles orthorhombique si recristallisé dans l'éthanol dilué. Masse molaire : |
|
Alcaloïde extrait de
la Belladone (Atropa belladonna*); Il apaise les spasmes et dilate la
pupille en relâchant les muscles circulaires de l’iris (mydriase
passive) ; il est donc utilisé en ophtalmologie. Il accélère le cœur et diminue les
secrétions tant digestives que bronchiques, cutanées ou lacrymales. *Atropa vient d'Atropos, nom de l'une des trois Parques, divinité
de la mythologie grecque qui présidait à la mort des humains (elle coupait le
fil de la vie). |
|
("le poison des
grenouilles") C31H42N2O6 Masse molaire : 238,75 g.mol-1 Densité : 1,34 N° CAS : 23509-16-26 |
|
Alcaloïde
cardiotoxique et neurotoxique à structure stéroïdique, extraite de la peau de
certains batraciens et notamment de la grenouille colombienne Phyllobates aurotaenia ; cette toxine
se lie aux canaux sodiques et entraîne leur activation (ouverture)
persistante. Cette molécule a été
synthétisée en 1998. |
|
C20H19NO5 Aspect : Aiguilles jaune-rouge lorsque
recristallisé dans l'eau ; cristaux dans le chloroforme. Masse molaire : 353,369 g.mol-1 Fusion : 145°C Solubilité : Très soluble dans l’éthanol,
l’éther. N°
CAS : 2086-83-1 |
|
Alcaloïde isoquinoléinique à propriétés bactéricides et à
activité antibiotique à large spectre. La berbérine isolée de Coptis
chinensis (et utilisée en médecine chinoise traditionnelle pour le
traitement des diarrhées) serait capable de réduire les concentrations
plasmatiques de LDL-cholestérol. On en trouve également dans l'Epine-vinette (Berberis vulgaris) de la famille des
berbéridacées un arbuste épineux très touffu à l'écorce grisâtre et au bois
très jaune d'environ 3m de haut, aux fleurs jaune pâle et à odeur
désagréable. Son fruit est constitué d'une baie rouge comestible. |
|
C19H21NO4 Masse molaire : 327,375 g.mol-1 Fusion : 163°C Pouvoir rotatoire : +127° (à 21°C, raie D du sodium,
en solution à 0,1 mol.L-1 dans l’éthanol). Solubilité : Très soluble dans l’éthanol,
l’éther. Sécurité : N° CAS : 476-70-0 |
|
Dans le boldo, la synergie
alcaloïde (boldine)-flavones-essences(cinéol
et escaridol surtout) conduit à une action hépato-stimulante qui en
facilitant la digestion et la progression du bol alimentaire combat les
constipations résultant de la stase intestinale. Sa découverte en 1826 est
attribuée à Chevallier et Pelletan. |
|
ou 2,3-diméthoxy-strychnine C23H26N2O4 Masse molaire : 394,47 g.mol-1 175-178°C (décomposition) éthanol Risques : |
|
Alcaloïde de structure
voisine de celle de la strychnine. On en trouve dans
l'enveloppe des graines de Strychnos
nux-vomica, un arbre à feuilles ovales dont les fruits jaunes sont de la
taille d'une balle de tennis, ou dans les fèves de St Ignace (graines de Strychnos Ignatii). |
|
Bufoténine ou Mappine ou N,N-diméthylsérotonine |
|
Alcaloïde indolique hallucinogène isolé de la peau de
certains crapauds et des graines de Anadenanthera peregrina, un arbre d'Amérique du Sud, ainsi que
dans la canne de Provence (Arundo donax) une graminée et dans
l'amanite tue-mouches (Amanita muscaria) un champignon vénéneux de la
famille des amanitacées. Découverte en 1893 à partir du venin de
crapaud, elle a été isolée pour la première fois en 1934 par Wieland. Elle fait partie de la famille des
tryptamines qui sont des molécules psychotropes et psychédéliques parmi les
plus puissantes exacerbant les sensations et conduisant à des hallucinations. C'est également un dérivé méthylé de la
sérotonine, neurotransmetteur présent dans le cerveau des mammifères et lié
au sommeil, à la perception de la douleur, au comportement social, au
comportement sexuel et à la dépression mentale. Comme le LSD et la psilocine, la bufoténine
a une forte affinité aux récepteurs 5-HT2 de la sérotonine ce qui
en fait un agoniste de celle-ci. |
|
ou 1,3,7-triméthylxanthine ou 1,3,7-triméthylpurine-2,6-dione C8H10N4O2 Aspect : Aiguilles blanches Masse molaire: Ebullition : Se sublime à 90°C Légèrement soluble
dans l’eau. N° CAS : 58-08-2. |
1,3,7-triméthylxanthine
|
Alcaloïde de la
famille des xanthines, excitant
du système nerveux central et stimulant du système
cardio-vasculaire, présent dans le thé et le café. Le caféier commun ou coffea arabica est un arbre d’environ
5m de haut portant des « cerises » à 2 noyaux (grains de café). Au sein de la plante,
elle agit comme insecticide, tuant ou
paralysant les insectes qui s'en nourissent. |
|
C20H16N2O4 Aspect : Petits cristaux jaune clair Masse molaire : 348,352 g.mol-1 Fusion : 260°C (se décompose) Densité : 1,513 N° CAS : 7689-03-4 Risques : |
|
Alcaloïde
ayant montré une activité contre les tumeurs et la leucémie mais dont la
toxicité a empêché l’utilisation directe à des fins thérapeutiques. Des
dérivés de cette molécule constituent des médicaments utilisés en
chimiothérapie : l’irinotécan (cancer du colon) et le topotécan (cancer
de l’ovaire). La Camptothécine a été isolée la première fois de Camptotheca acuminata, un arbre ornemental courant en Chine
centrale. |
|
|
Alcaloïde
extrait d’Ailanthus altissima et Zanthoxylum chiloperone ; il
s’est révélé efficace dans le traitement de la maladie de Chagas (présence dans
l’organisme de trypanosoma cruzi). |
|
|
Capsaïcine |
Piment – Capsicum anuum – Jardin botanique national
de Belgique |
Alcaloïde à azote
extracyclique, naturel, présent en particulier dans le piment (genre
capsicum) ; il a été découvert et isolé en 1816. C’est le principe
aromatisant majeur de l’oléorésine du paprika. Il constitue (à raison
de 20%) avec d'autres alcaloïdes voisins la famille des capsaïcinoïdes.
Ces composés activent les récepteurs vanilloïdes (nocirécepteurs) VR1 de la
peau, de la langue, de la vessie, par exemple, qui sont aussi activés par la
chaleur (45°C) et par l'acidité. Les capsaïcinoïdes provoquent donc une
douleur (sensation de piquant sur la langue, de brûlure sur la peau) au
début, mais par contact prolongé, ils désensibilisent ces récepteurs
entraînant un effet analgésique. |
|
9H-β-Carboline ou 9H-Pyrido[3,4b]indole C11H8N2 Aspect : Cristaux jaune clair
(aiguilles lorsque recristallisé dans l’éthanol) Masse molaire: Ebullition : 391,3°C N° CAS : 244-63-3 Risques :
|
|
Alcaloïde largement
répandu dans le règne animal et végétal. Cette molécule agit
comme inhibiteur de la monoamine oxydase. |
|
C8H15NO4 Masse molaire: N° CAS : 79831-76-8 Solubilité : Soluble dans l’eau Risques : |
|
Alcaloïde
indolizinique extrait des graines de Castanospermum
australe. Activité antivirale. Castanospermum australe ou châtaignier d'Australie est un arbre
semper virens d'une dizaine de mètres de haut en général (mais qui peut
atteindre 40m dans son élément) à feuilles luisantes et écorce rugueuse
aromatique, à fleurs rouges orange et jaunes, dont les fruits sont de longues
gousses contenant au moins trois grandes graines brunes d'où l'on extrait la
castanospermine. |
|
C15H23NO2
Masse molaire: |
|
Alcaloïde
produit par un animal, le castor canadien ; utilisé comme insecticide. Il n’a pas
de vertus thérapeutiques. |
|
ou qataïne ou (1S,2R)-2-amino-1-phénylpropan-1-ol ou α-(1-aminoéthyl) benzèneméthanol,
[S-(R*,R*)] C9H13NO Aspect : Ecailles (lorsque
recristallisé dans le méthanol). Masse molaire: Fusion: Très soluble dans
l’éther, l’éthanol, le chloroforme). N° CAS : 492-39-7 |
|
Alcaloïde à azote
extracyclique, extrait de Catha edulis
(qat) que l’on trouve principalement au Yémen ou en Ethiopie. Les populations
de ces régions mâchent les feuilles de ces arbrisseaux et ressentent des
effets stimulants, euphorisants. |
|
ou Stylophorine C20H19NO5 Masse molaire : 353,369 g.mol-1 Fusion : 135,5°C Ebullition : 220°C (sous 0,002 mm de Hg) N° CAS : 476-32-4 Solubilité : Soluble dans l’éthanol, l’éther,
le chloroforme ; insoluble dans l’eau. |
ou
chelidonum majus – Jardin botanique national de
Belgique |
Alcaloïde ;
benzophénanthridine tertiaire présente dans la chélidoine (chelidonum majus) de la famille des
papavéracées |
|
Cinchonine Aiguilles prismatiques
quand recristalisé dans l'alcool ou l'éther. Masse molaire : 294,390 g.mol-1 N° CAS : 118-10-5 |
Cinchonine
Cinchonane ; C19H22N2 ; Masse
molaire : 278,399 g.mol-1 |
Alcaloïde extrait de
l'écorce de quinquina (un arbre tropical) pour la première fois par Pelletier et Caventou (1820). |
|
Cocaïne Aspect : Poudre blanche
floconneuse. Masse molaire : Ebullition : 187°C (à 0,1mm de Hg) Indice de réfraction : 1,5022 (98°C) Solubilité : Très soluble dans
l’éthanol, l’éther, le benzène, la pyridine ; soluble dans CS2 ;
légèrement soluble dans l’eau. N° CAS : |
|
Alcaloïde extrait des
feuilles de coca ; anesthésique local et stimulant du système nerveux
central. Son usage prolongé conduit à une grave toxicomanie. La coca est un arbuste
épineux de 1,5 à 2m qui appartient au genre Erythroxylum (famille des
Erythroxylacées) ; E.coca est
traditionnellement cultivée dans la cordillère des Andes (Colombie –
Bolivie), son fruit est une gousse rouge allongée, la mastication de ses
feuilles permet de supporter la fatigue sans aliment. |
|
Codéine 299,37g.mol-1 |
|
Alcaloïde de l'opium, antalgique et sédatif. |
|
Colchicine Aspect : plaques jaunes si recristallisé
dans l'eau ; cristaux jaunes si recristallisé dans le benzène. N° CAS : 64-86-8 |
colchique d'automne -Colchicum autumnale – Jardin botanique national de Belgique Le
colchique des prés (faux safran, safran des prés), Colchicum autumnale
dont l'origine du nom serait Colchide
ville dont le roi était Aeétès le père de la belle et terrible Médée la
magicienne, éprise de Jason à qui elle apporta son aide pour s'emparer de la
Toison d'or puis qui devint la femme d'Egée, a des propriétés connues depuis
le Ier siècle (Dioscoride) qui ont été utilisées par la médecine
arabe classique pour soigner la goutte. Son utilisation en France date de
1783 avec " l'eau médicinale" de Husson. Les principaux
éléments présents dans le colchique sont : la colchicine, une huile
essentielle, des flavonoïdes de l'amidon et des acides organiques. |
Découverte en 1820 par Pelletier et Caventou et obtenue
cristallisée pour la première fois par A.Houdé en 1884, cet alcaloïde
à azote extracyclique, dérivé de la tropolone et initialement extrait
des graines séchées du colchique d'automne, a été essentiellement utilisé en
pharmacie pour lutter contre la goutte. Il possède aussi un effet sur la
division cellulaire (c'est un médecin sicilien, Pernice, qui en 1880 met en
évidence ses propriétés antimitotiques qui devaient former la base du modèle
pharmacologique de plusieurs anticancéreux de notre pharmacopée actuelle
[C.R. – André- Julien Fabre - de la 26ème séance de la société
d'histoire de la pharmacie du 24 avril 2004]) et est de ce fait également
utilisé dans les études génétiques menées sur les plantes. On la prescrit aussi
en cas de récidive de péricardite si l'aspirine n'a pas eu d'effet. |
|
Conine ou Coniine ou Cicutine ou (S)-2-propylpipéridine |
|
Alcaloïde présent dans
les fruits de la grande ciguë (espèce Conium maculatum) qui est une
plante bisannuelle à odeur désagréable. Cette molécule a été
découverte en 1831 par le chimiste allemand Geiger. Albert Ladenburg la synthétisa pour la
première fois en 1886. |
|
ou 5,6,7,8-tétrahydro-4-méthoxy-6-méthyl-1,3-
dioxolo(4,5-g)isoquinoléin-5-ol C12H15NO4 Aspect : Aiguilles quand recristallisé dans le benzène ; cristaux quand
recristallisé dans l’éther. Masse molaire : 237,252 g.mol-1 N° CAS : 82-54-2 |
|
Substance obtenue à
partir de la narcotine extraite de l’opium. C’est Wöhler qui l’obtint le
premier en oxydant la narcotine. Il obtint en même temps une lactone la
méconine, en 1844. |
|
ou 2-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)éthyl]-4-méthoxyquinoléine C19H17NO3 Aspect : (α)
aiguilles blanches ou jaunes lorsque recristallisé dans l'éther de pétrole. (β)
aiguilles en prismes de couleur ambre. Masse
molaire
: 307,343
g.mol-1 Fusion : (α)
92°C (β)
111°C N°
CAS
: 529-92-0 Solubilité : Très
soluble dans l'éthanol, l'éther, le benzène, l'acétone ; insoluble dans
l'eau. |
|
C'est un alcaloïde qui peut être extrait de l'écorce de l'arbre
Angostura, plante médicinale présente en Amérique du sud et notamment au
Venezuela. Les propriétés médicinales de cette plante, aussi appelée Cusparia, Carony, Cusparia febrifuga ou
galipea cusparia ont été découvertes en 1824 par Johann Siegert. On
l'utilisait contre les fièvres et les désordres de l'estomac. La cusparine est utilisée comme sympathomimétique (substance
produisant les mêmes effets que le système nerveux sympathique) et comme
stimulant respiratoire. |
|
ou Sophorine ou Baptitoxine C11H14N2O Aspect : Cristaux prismatiques blancs ou légèrement jaunes. Masse molaire : 190,241 g.mol-1 Ebullition : 218 (sous 2 mm de Hg) N° CAS : 485-35-8 |
|
Alcaloïde présent notamment dans les fèves de sophora (sophora secundiflora) petit arbre semper virens à fleurs bleu-
violet ayant des longues gousses. Les amérindiens utilisaient ces fèves autrefois pour provoquer
des hallucinations mais les empoisonnements mortels étaient assez fréquents
et ils ont abandonné cet arbre au profit du peyotl. La cytisine est un agoniste des récepteurs nicotiniques de
l'acétylcholine et est utilisée pour le traitement de l'addiction à la
nicotine. Toxique à fortes doses. |
|
C15H23NO |
|
Alcaloïde de formule
voisine de celle de la castoramine. On le trouve dans le
rhizome du nénuphar jaune (radix
nuphari lutei) ou dans le nénuphar japonais. A des effets
tonifiants et augmente la pression sanguine. |
|
C7H14N2 Aspect : Aiguilles jaune brillant. Masse molaire : 246,33 g.mol-1 Fusion : 316-318°C Ebullition : 495,4°C Densité : 1,257 Solubilité : Soluble dans le DMSO et l’éthanol. |
|
Alcaloïde majeur des
écorces de strychnos dinklagei
liane assez largement répandue en Afrique tropicale (Guinée, Côte d’ivoire…). Cette molécule a aussi
été extraite des écorces d’un arbre de l’Océan Indien ( Ochrosia elliptica ou Ochrosia
borbonica). Possède des propriétés anti cancéreuses. |
|
ou 6’,7’,10,11-tétraméthoxyémétane C29H40N2O4 Aspect : Poudre amorphe Masse molaire : 480,639 g.mol-1 Soluble
dans l’éthanol, l’éther, l’acétone ; légèrement
soluble dans le benzène et le chloroforme ; insoluble dans l’eau. 483-18-1 |
|
Alcaloïde
isolé en 1817 par Pelletier et Magendie des racines et du rhizome de
différents ipécas (Ipecacuanha), plantes
de la famille des rubiacées. Molécule toxique,
employée comme, émétique (vomitif) et antiamibien. |
|
Ephédrine(±) ou (R*,S*)-(±)-α-[1-Méthyl amino) éthyl]benzèneméthanol C10H15NO Aspect : Aiguilles lorsque recristallisé dans l’éther. Masse molaire : 165,232 g.mol-1 Ebullition : 135°C (sous 12 mm de Hg) Densité : 1,1220 (à 20°C) Solubilité: N° CAS : 90-81-3 d-Ephédrine ou (S)-(R*,S*)-α-[1-Méthyl amino) éthyl]benzèneméthanol C10H15NO Aspect : Plaques lorsque recristallisé dans l’eau. Masse molaire : 165,232 g.mol-1 Ebullition : 225°C Solubilité: N° CAS : 321-98-2 |
Ephédrine
(±)
d-Ephédrine
l-Ephédrine ou (R)-(R*,S*)-α-[1-Méthyl amino) éthyl]benzèneméthanol C10H15NO Aspect : Plaques lorsque recristallisé dans l’eau. Masse molaire : 165,232 g.mol-1 Ebullition : 225°C Densité : 1,0085 (à 22°C) Solubilité: N° CAS : 299-42-3 |
Ephédrine(±) : contenue dans la tige
de l'Ephedra sinica. C'est un alcaloïde à azote
extracyclique. Par réduction de la
fonction alcool elle conduit à la métamphétamine. *Source
: Histoire de la chimie p. 232 (G.Lockemann) Dunod 1962 |
|
ou Lysergamide ou LSA C16H17N3O Masse molaire : 267,3257 g.mol-1 Solubilité: N° CAS : 478-94-4 |
|
Alcaloïde produit par
l’ergot du seigle (champignon parasite du seigle : Claviceps purpurea Tul.). Dérivé de l'indole. Les alcaloïdes lévogyres
extraits du seigle et produits par l’ergot sont des amides de l'acide lysergique et provoquent des
contractions musculaires. Plus de 40 toxines ont
été isolées des sclérotes de Claviceps,
ce sont principalement des alcaloïdes ergopeptides dont les plus toxiques
sont : l'ergotamine, l'ergométrine, l'ergosine, l'ergocornine, l'ergocristine l'ergocryptine et l'ergotaminine ; ce sont des dérivés de l'acide lysergique ou isolysergique ; Il
y a également des diastéréoisomères des produits cités. |
|
ou Physostigmine (sulfate) C30H44N6O8S Aspect : Cristaux hygroscopiques (lorsque recristallisé dans le mélange
acétone-éther). Masse molaire : 648,770 g.mol-1 Solubilité: N° CAS : 64-47-1 |
|
L’ésérine est extraite
de la fève de Calabar une graine d’une légumineuse (Physostigma venenosum). Cet alcaloïde
est un inhibiteur de la cholinestérase. Il a des vertus
parasympaticomimétiques. L’ésérine stimule la motricité intestinale et
urinaire, ralentit le cœur et provoque une hypersécrétion bronchique. |
|
ou 2-[2-(3,4-diméthoxyphényl)éthyl]-4-méthoxyquinoléine C20H21NO3 Aspect : Cristaux
en prismes (lorsque recristallisé dans l'éthanol ou l'éther) ; cristaux en
aiguilles (lorsque recristallisé dans l'éther de pétrole). Masse
molaire
: 323,386
g.mol-1 Fusion : 115,5°C N°
CAS
: 525-68-8 Solubilité : Très
soluble dans l'acétone, le benzène, l'éther, l'éthanol. |
|
C'est un alcaloïde qui peut être extrait de l'écorce de l'arbre
Angostura (Galipea officinalis Hanckock),
plante médicinale présente en Amérique du sud et notamment au Venezuela. Les
propriétés médicinales de cette plante, aussi appelée Cusparia, Carony, Cusparia febrifuga ou galipea cusparia ont été
découvertes en 1824 par Johann Siegert. On l'utilisait contre les fièvres et
les désordres de l'estomac. Structure voisine de la galipinine. |
|
ou ou N,N-diméthyl-1H-indole-3-méthanamine C11H14N2 Aspect : Aiguilles blanches lorsque recristallisé dans le chloroforme. Masse molaire : 174,242 g.mol-1 Solubilité: N° CAS : 87-52-5 |
|
Alcaloïde toxique que
l'on trouve dans de nombreuses plantes (La canne de provence ou Arundo
donax, la baldingère faux-roseau ou alpiste faux-roseau Phalaris
arundinacea...) qui a été isolée pour la première fois des feuilles
d'orge (Hordeum vulgare) par Hans Von Euler et Erdtmann . Sa synthèse peut être
menée à partir de l’indole par la réaction de Mannich c'est-à-dire la
greffe d'un groupe dialcoylaminométhyle |
|
ou 4,9-dihydro-7-méthoxy-1-méthyl-3H-pyrido[3,4b]indole C13H14N2O Masse molaire : 214,262 g.mol-1 Solubilité: N° CAS : 304-21-2 |
|
Alcaloïde de Peganum harmala plante de la famille
des zygophyllacées. Molécule que l'on
trouve dans différentes autres plantes parmi lesquelles celles de type Banisteriopsis en même temps que la 1,2,3,4-tétrahydroharmine
ou l'harmine. Ces molécules ont la propriété
lorsqu'elle sont absorbées d'inhiber la monoamine oxydase (MAO) une enzyme
naturellement présente dans l'organisme humain. Le breuvage ayahuasca
obtenu à partir de l'écorce de lianes (Banisteriopsis)
et de plantes du type Psychotria ,
est à la base de pratiques chamaniques des tribus indiennes d'Amazonie ; les Psychotria apportent à l'organisme les
molécules de N,N-diméthyltryptamine
qui sont des agonistes des récepteurs de la sérotonine ; en se fixant sur le
récepteur 5-HT2A (5-hydroxytryptamine 2A) elles provoquent des modifications
de la perception des images et des couleurs. Ces effets
psychotropes ne sont en général pas perçus lorsque l'on consomme les Psychotria seules car les molécules de
N,N-diméthyltryptamine
qu'elles apportent sont dégradées par la monoamine oxydase. Mais en présence
de plantes du type Banisteriopsis
qui inhibent l'enzyme, l'effet psychotrope a lieu et il s'ensuit un état de
transe pour l'individu qui a absorbé ce breuvage. Peganum harmala et les Banisteriopsis
sont classées comme stupéfiants par la législation. |
|
ou 7-méthoxy-1-méthyl-9H-pyrido[3,4-b]indole C13H12N2O Masse molaire : 212,246 g.mol-1 Ebullition : Se sublime N° CAS : 442-51-3 |
|
Principal alcaloïde
de Peganum harmala plante de la
famille des zygophyllacées. Molécule que l'on trouve
dans différentes autres plantes parmi lesquelles celles de type Banisteriopsis en même temps que la 1,2,3,4-tétrahydroharmine
ou l'harmaline. Ces molécules ont la
propriété lorsqu'elle sont absorbées d'inhiber la monoamine oxydase (MAO) une
enzyme naturellement présente dans l'organisme humain. Le breuvage ayahuasca
obtenu à partir de l'écorce de lianes (Banisteriopsis)
et de plantes du type Psychotria ,
est à la base de pratiques chamaniques des tribus indiennes d'Amazonie ; les Psychotria apportent à l'organisme les
molécules de N,N-diméthyltryptamine
qui sont des agonistes des récepteurs de la sérotonine ; en se fixant sur le
récepteur 5-HT2A (5-hydroxytryptamine 2A) elles provoquent des modifications
de la perception des images et des couleurs. Ces effets
psychotropes ne sont en général pas perçus lorsque l'on consomme les Psychotria seules car les molécules de
N,N-diméthyltryptamine
qu'elles apportent sont dégradées par la monoamine oxydase. Mais en présence
de plantes du type Banisteriopsis
qui inhibent l'enzyme, l'effet psychotrope a lieu et il s'ensuit un état de
transe pour l'individu qui a absorbé ce breuvage. Peganum harmala et les Banisteriopsis
sont classées comme stupéfiants par la législation. |
|
ou Diacétylmorphine C21H23NO5 Masse molaire : Densité : 1,56 (à 25°C) |
|
Opioïde dérivé d’un alcaloïde :
la morphine. C’est une drogue entraînant une dépendance physiologique et
psychologique.
|
|
Hordénine |
|
Nom : Dérivé savant du
latin hordeum "orge". |
|
(R)-Hygrine ou (R)
1-(1-méthyl-2-pyrrolidinyle)-2-propanone C8H15NO Aspect : Huile
épaisse, jaunâtre, à odeur forte. Masse
molaire
: 141,211
g.mol-1 Fusion : 76,5°C
(sous 11 mm de Hg) Indice
de réfraction
: 1,4555
(à 20°C) N°
CAS
: 496-49-1 |
|
Alcaloïde à noyau
pyrrolidine présent dans les feuilles de coca et identifié en 1889 par Carl
Liebermann. |
|
C17H23NO3 Aspect : Aiguilles (lorsque recristallisé dans
l’éthanol dilué) Masse molaire : Risques :
|
|
Molécule extraite de
la belladone, la jusquiame, la datura ou la mandragore, plantes de la famille
des solanacées. C’est un alcaloïde
à noyau tropane :
Le mélange racémique
de ce stéréoisomère et de son énantiomère constitue l'atropine. |
|
ou 12-méthoxyibogamine C20H26N2O Masse molaire : N°CAS : |
|
Substance à propriétés hallucinogènes présente (avec d'autres alcaloïdes)
dans un arbuste des forêts équatoriales africaines l'iboga (Tabernanthe iboga) de la famille des
apocynacées. Cette molécule a été
utilisée dans le traitement de la dépression, puis pour soigner certains
toxicomanes (sevrage alcoolique….). Elle est considérée comme un agent dopant
et même comme un stupéfiant et sa détention et sa consommation sont
interdites en France depuis 2007. C'est un alcaloïde de
type indole voisin de la psilocyne. |
|
(-)-Ibogamine C19H24N2 Masse
molaire
: 280,41
g.mol-1 Densité : 1,18 N°
CAS
: 481-87-8 |
|
Alcaloïde que l'on trouve dans Tabernanthe iboga une plante qui pousse au Gabon. L'ibogamine est
un psychotrope, qui a montré des propriétés anti-dépendance exceptionnelles
chez les rongeurs. S'il en était de même chez l'homme, cette molécule
pourrait être utilisée contre les dépendances à l'héroïne, voire même à la
cocaïne ou à la morphine. Sa synthèse totale a été menée à bien. |
|
Se présente
sous forme d’écailles lorsque recristallisé dans l’éthanol. C18H25NO6 228°C N° CAS : |
|
Alcaloïde
pyrrolizidinique présent dans le sénéçon jacobée (senecio jacobaea) et isolées dans les parties aériennes de
plantes japonaises. Cette molécule a une activité hépatotoxique. |
|
ou N-méthyl-1,2,3,4-tétrahydropapavérine ou 1-[(3,4-diméthoxyphényl)méthyl]-6,7-diméthoxy-2-méthyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoléine. C21H27NO4 Masse molaire : 357,4434 g;mol-1 Fusion : 89°C Ebullition : 468,1°C Densité : 1,111 N° CAS : 2688-77-9 |
|
Molécule
existant dans l’opium en petite quantité. C’est un alcaloïde
benzylisoquinoléinique qui interagit avec les récepteurs GABA, les récepteurs
des opioïdes et les récepteurs de l’acétylcholine (comme la nicotine) et
produit des convulsions de type tétanique. |
|
C46H56N4O9 Aspect : Cristaux Masse molaire : 808,959 g.mol-1 Fusion : 203°C N° CAS : 23360-92-1 Solubilité : Insoluble dans l'eau |
|
Molécule
voisine de la vinblastine ; elle
présente chez les animaux une activité antitumorale mais ne peut être
utilisée avec succès dans la thérapie humaine à cause de sa toxicité
particulièrement élevée sur les organes hématopoïétiques. |
|
C25H31N3O4 Masse molaire : 437,531 g.mol-1 N° CAS : 24185-51-1 |
|
Alcaloïde
extrait de lunaria biennis (la
monnaie du Pape) qui se dégrade en spermidine molécule présente dans le
sperme des mammifères. La lunarine
a des effets sur le système cardio-vasculaire, sur les muscles lisses, le
métabolisme des glucides et les sécrétions glandulaires. |
|
ou Matridin-15-one C15H24N2O Masse molaire : 248,364 g;mol-1 Forme α aiguilles ou plaques Forme β prismes orthorhombiques Ebullition : 223°C (sous 6 mm de Hg) Indice de réfraction : 1,5286 (25°C) N° CAS : 519-02-8 Solubilité : Très soluble dans l'éthanol, le benzène ; soluble
dans l'eau, l'éther, l'acétone. |
|
Un des
alcaloïdes contenus dans les racines de plusieurs espèces de Sophora (japonica, subprostrata, alopecuroides)
identifié en 1958. Ses applications médicales principales : traitement de
certains cancers (col de l'utérus, leucémies), traitement des hépatites
virales, traitement de certaines affections cardiaques (myocardites virales
notamment) et traitement de certains problèmes de peau (psoriasis, eczéma).
La matrine est en outre un agoniste des récepteurs opioïdes kappa. |
|
ou 3,4,5-triméthoxybenzènéthanamine C11H17NO3 Aspect : Cristaux blancs Masse molaire : 211,258 g;mol-1 Fusion : 35,5°C Ebullition : 180°C (sous 12 mm de Hg) N° CAS : 54-04-6 Solubilité : Soluble dans l’eau, l’éthanol, le benzène, le
chloroforme ; insoluble dans l’éther. |
|
Alcaloïde
à azote extracyclique. Substance hallucinogène produite en particulier par le peyotl (Echinocactus williamsii ), cactacée du Mexique et du sud-ouest des
Etats-Unis. Elle peut être obtenue par synthèse. C’est le chimiste allemand Ernst
Späth qui en réalisa le premier la synthèse en 1919. |
|
|
A été isolée d’un échantillon de Ancistrocladus
korupensis ( Ancistrocladaceae), plante originaire du Cameroun. Cette molécule a montré une activité in vitro contre le VIH 1 et 2. C’est un alcaloïde naphtylisoquinoléinique. |
|
|
Morphine 285,338 g.mol-1 255 °C Sublimation à 190 °C |
|
Ce nom vient de Morphée,
Dieu des songes, fils de la nuit et du sommeil. Pavot à opium : papaver somniferum. Les graines sont ajoutées
aux pains, gâteaux et mélanges pour oiseaux. Le latex des capsules non mûres
donne l’opium.
Opium officinal : Titre 10% de morphine. Il
doit ses propriétés à un grand nombre d’alcaloïdes |
|
C23H27NO8, 3H2O. |
|
Alcaloïde cristallin
blanc à azote extracyclique que l'on trouve dans l'opium. Il favorise le
relâchement musculaire. Il a été découvert par Pelletier en 1832. |
|
a-Narcotine C22H23NO7 |
|
Alcaloïde de l'opium,
extrait du latex du pavot à opium, tout
comme la morphine, la codéine, la papavérine. Elle a été découverte en 1817 par
Robiquet. Par oxydation la narcotine conduit
à l’acide opianique. |
|
L-Nicotine ou
(S)-3-(1-méthyl-2-pyrrolidinyl)pyridine C10H14N2 Aspect : Liquide huileux, hygroscopique,
brunissant à la lumière. Masse molaire : Ebullition : 247°C 125°C (sous 18mm de
Hg) Densité : 1,0097 (20°C) Indice de réfraction : 1,5282 (à 20°C) Solubilité : Très soluble dans
l’éthanol, l’éther, le chloroforme ; miscible à l’eau. N° CAS : |
|
Alcaloïde présent dans
les feuilles de tabac (2 à 8 % dans les feuilles séchées). Cette molécule a été
découverte en 1809 par Louis-Nicolas
Vauquelin. Elle a été isolée pour
la première fois par les chimistes allemands Posselt et Reimann. Sa structure a été
élucidée par Pinner et Wolffenstein en 1895. Aimé Pictet (Professeur à Genève) joua un rôle décisif
dans sa synthèse en 1903. La L-nicotine se fixe
sur les mêmes récepteurs que l'acétylcholine et produit les mêmes effets, du
moins en partie. Stimulant à faible
dose, il provoque nausées et vomissements à forte dose ; la dose létale
se situerait entre 50 et 60 mg environ pour les humains. |
|
Se
présente sous forme d’aiguilles lorsque recristallisé dans l’éthanol. C20H19NO5 Masse molaire : 210,5°C Solubilité : Soluble dans le benzène et le chloroforme ;
légèrement soluble dans l’éthanol et dans l’éther ; insoluble dans
l’eau. ; N° CAS : 522-57-6 |
|
Alcaloïde tiré de l’opium comme la papavérine dont elle
ne diffère que par une fonction cétone. |
|
C20H21NO4 Aspect : Aiguilles blanches
quand elle est recristallisée dans le chloroforme. Masse molaire : 339,386 g.mol-1 Fusion : 147,5°C Ebullition : Se sublime à 135°C Densité : 1,337 (à 20°C) Indice de réfraction : 1,625 (raie D du
sodium) N° CAS : 58-74-2 Solubilité : Très soluble dans
l’éthanol, le chloroforme ; soluble dans l’acétone, le benzène, la
pyridine ; légèrement soluble dans l’eau. |
|
Alcaloïde de l'opium.
Cette molécule a été extraite de l'opium pour la première fois par Heinrich
Emanuel Merck en 1848. |
|
C25H40N2 |
|
Un alcaloïde
pentacyclique à propriétés antifongiques extrait d'une éponge marine : Haliclona sp. |
|
C8H15NO Masse molaire : 141,2108 g.mol-1 Densité : 0,918 Ebullition : 195°C N° CAS : 4396-01-4 |
|
Alcaloïde aux propriétés vermifuges, contenu dans l'écorce des
racines des grenadiers (punica
protopunica)d'où il a été extrait par Tanret (Charles-Joseph Tanret
pharmacien et chimiste français 1847-1917). Le nom de cette molécule a été donné en hommage à Pelletier qui avec Caventou a beaucoup
travaillé sur les alcaloïdes. |
|
Pilocarpine |
Elle s’isomérise facilement en isopilocarpine de faible activité
biologique :
|
Alcaloïde extrait
d'une plante (Jaborandi) : Pilocarpus microphyllus de la famille des
rutacées. Action sédative
(ralentit le rythme cardiaque) et sudorifique. |
|
Pipérine Cristaux prismatiques (lorsque
recristallisé dans l'éthanoate d'éthyle) ; cristaux en plaques ou prismes
monocliniques (lorsque recristallisé dans l'éthanol). Masse molaire : 285,338 g.mol-1 |
|
Alcaloïde responsable
de la saveur piquante du poivre noir (Poivrier : Piper nigrum de la famille des pipéracées) avec la chavicine et dans une
bien moindre mesure l'isochavicine.
Cette molécule a été découverte par le chimiste Pelletier. |
|
ou Psilocine |
La psilocyne
La psilocybine C12H17N2O4P Masse molaire : 284,2481 g.mol-1 N° CAS : 520-52-5 |
Alcaloïde indolique hallucinogène extrait de
champignons (psilocybe, Stropharia..). Se présente sous forme de
poudre blanche. Cette molécule est moins stable
que la psilocybine que l’on trouve aussi dans les psilocybes et qui correspond à l’hydrogénophosphate de psilocyne.
La psilocybine se transforme en psilocyne après ingestion. Psilocyne
et psilocybines sont des agonistes sérotoninergiques 5-HT2 et 5-HT1. Cette
propriété n'est pas étonnante lorsque l'on compare la formule de la molécule
de psilocyne à celle de la sérotonine
:
|
|
C19H26N2 N° CAS : 4850-21-9 |
|
Alcaloïde
indolique extrait de l'écorce de certains arbres d' Amérique du sud
(Aspidosperma). |
|
ou 6’-méthoxycinchonan-9-ol,
(8α,9R) C20H24N2O2 324,417 g.mol-1 177 °C (anhydre) 57 °C (hydraté) Indice de réfraction : Très soluble dans l’éthanol, la
pyridine ; soluble dans l’éther, le chloroforme ; légèrement
soluble dans l’eau et l’acétone. N° CAS :
130-95-0 |
Une solution de quinine est normalement
transparente et incolore. Quand on l'éclaire avec un laser UV, on voit la
lumière bleue émise par fluorescence de la molécule de quinine (λ fluorescence
= 450 nm) sur le trajet du faisceau UV.
|
Molécule (alcaloïde) extraite de
la poudre d'écorce (dans laquelle elle est présente à raison de 2 à 15%) du
quinquina rouge (Cinchona ledgeriana
; c'est Linné qui donnera le nom Cinchona
en souvenir de la Comtesse El Cinchon épouse du vice-roi du Pérou, guérie
grâce à cette drogue) plante de la famille des rubiacées, vivant dans la
cordillère des Andes à des altitudes d'environ 2000m et actuellement cultivée
en Asie. C'est un agent antimalarique (antipaludéen). C'est également une base utilisée pour la résolution
des inverses optiques à partir du racémique d'un acide. Elle est utilisée comme agent d’amertume dans certaines boissons
(« tonics »). |
|
C21H24N2O3 |
|
Cette
molécule obtenue par hydrogénation de la serpentine, autre alcaloïde
extrait des racines de pervenches (vinca) à l'aide de butanol, possède des propriétés
vasodilatatrices: elle augmente la taille des vaisseaux sanguins en cas
d'insuffisance respiratoire cérébrale, d'artérite des membres inférieurs ou
trouble de vasodilatation périphérique. |
|
Rivasine-Serparsine 608,679 g.mol-1 264,5°C Ethanol, benzène, éthanoate d’éthyle ; légèrement soluble dans
l’eau, l’éther et l’acétone. N° CAS : 50-55-5 |
|
Alcaloïde. Molécule
utilisée dans le traitement de l'hypertension artérielle et comme
tranquillisant (perturbations émotionnelles). Elle abaisse l'activité
du système nerveux orthosympathique, cette inhibition expliquant
l'abaissement de la pression artérielle et du rythme cardiaque ; elle abaisse
le taux de sérotonine et de dopamine dans le système
nerveux central ce qui explique son effet tranquillisant. La racine de Rauwolfia
serpentina en contient. Rauwolfia serpentina ou serpentaire de
l'Inde appartient à la famille des apocynacées, c'est un arbuste à feuilles
caduques de 1m de haut qui ressemble à
un laurier rose ; Rauwolfia en souvenir de Léonhard Rauwolf médecin botaniste
du XVI ème siècle qui voyagea aux Indes et serpentina en raison de
ses grosses racines pivotantes qui ressemblent à des serpents. La mangouste,
petit mammifère à pattes courtes consomme ses feuilles avant d'affronter le
cobra, pour se protéger du venin de celui-ci. La réserpine est le
premier alcaloïde naturel qui a été utilisé pour traiter une maladie
psychiatrique. |
|
(+)-Rétronécine C8H13NO2 Cristaux
(lorsque recristallisé dans l’acétone) Masse
molaire: N° CAS : 480-85-3 |
|
Principal
représentant des bases de nécine, alcaloïdes de type
pyrrolizidine très répandus dans la nature et ayant de multiples activités
biologiques ; on leur attribue des propriétés mutagènes et sont reconnus
comme agents hépatotoxiques. |
|
(-) Rhazinilame 10 |
|
Alcaloïde indolique
extrait de différentes espèces d’Apocynacées et appartenant au groupe
aspidospermane. Isolé la première fois
en 1965 par H.A.Linde de la plante Melodinus
australis il a été trouvé aussi dans
Rhazya stricta Decaisne, Aspidosperma
quebrachoblanco et Kopsia
singapurensis. Possède une puissante
action antitumorale. |
|
Ricinine |
|
Alcaloïde cristallisé
blanc, au goût amer, extrait de graines de ricin (Ricinus communis) appelé
aussi ricidine. Son ingestion peut causer des vomissements et d'autres
réactions toxiques (dommages au foie et aux reins, convulsions, hypotension
et mort). Remarque : ne pas confondre avec la ricine
une glycoprotéine
du ricin, formée de deux chaînes polypeptidiques reliées par un pont
disulfure, l'une de ces chaînes ayant des effets toxiques ; elle inhibe la
synthèse des protéines en agissant sur l'ARN
des ribosomes. La ricine est proche de la curcine ou curcasine. |
|
C20H15NO5 Aspect : Cristaux si recristallisé dans l'éther ou l'éthanol. N° CAS : 2447-54-3 |
|
Alcaloïde présent dans différentes plantes
dont la sanguinaire du Canada (Sanguinaria
canadensis) et dans la chélidoine (chelidonum
majus) toutes deux de
la famille des papavéracées. Cette molécule a
été découverte par le chimiste américain Dana en 1829. C'est un composé toxique produisant à dose
élevée, vomissements, brûlures au niveau des muqueuses, troubles cardiaques
et visuels… |
|
ou Hyoscine C17H21NO4 Masse
molaire : 303,3529
g.mol-1 Fusion : 59°C N° CAS 51-34-3 |
|
Alcaloïde extrait des racines de Scopolia atropides et de nombreuses plantes de la famille des
solanacées : jusquiame noire, graines de datura et belladone. Molécule voisine de celle de l’atropine mais alors que celle-ci est un excitant central, le
scopolamine a une action sédative, tranquillisante, légèrement euphorisante,
favorise le sommeil, a un effet amnésiant. Elle renforce l’action des
hypnotiques et tranquillisants. Par voie percutanée elle est
essentiellement utilisée comme antinauséeux dans la prévention du mal des
transports. On l’utilise aussi pour lutter
contre la maladie de Parkinson. |
|
Serpentine |
|
Molécule extraite des
racines de pervenches (vinca) à l'aide de butanol. Par hydrogénation on
obtient la raubasine (C21H24N2O3,H2O). Ne pas confondre avec
la serpentine minérale Mg3Si2O5(OH)4. |
|
C45H73NO15 Aspect : Aiguilles
lorsque recristallisé dans l’éthanol aqueux. |
Atropa
bella-donna – Jardin botanique national de Belgique. |
Un des glycoalcaloïdes de la belladone (Atropa belladonna).
On en retrouve dans la pomme de terre (tige, feuilles et même tubercule mais
en petite quantité). Composé toxique au delà d'une certaine dose. Molécule découverte par Desfosses en 1820. |
|
Spartéine Fusion : 30,5°C Ebullition : 325°C ; 173°C à 8
mm de Hg. Densité : 1,0196 (à 20°C) Indice de réfraction : 1,5312 (raie D du
sodium à 20°C) N° CAS : 90-39-1 Solubilité : Très soluble dans
éther, éthanol, chloroforme. |
ou
|
Alcaloïde extrait du
spart à balai ou genêt à balai (Genista scoparia ou cystisus scoparius)
arbrisseau à branches nombreuses, flexibles, idéales pour faire des balais.
On trouve aussi cet alcaloïde dans une variété de lupin (Lupinus mutabilis). |
|
(-)Strychnine |
Poison violent et
tétanisant comme la brucine. C'est une base utilisée pour la résolution des inverses optiques à partir
du racémique d'un acide. |
|
|
C8H15NO3 Masse molaire : Fusion : 143-144°C Solubilité : Dans l’eau :
10g.L-1 N° CAS : 72741-87-8 |
|
Alcaloïde
indolizidinique existant dans les angiospermes et certains champignons. A été
isolé la première fois en Australie dans Swainsona
canescens. C’est un puissant inhibiteur de l’α- mannosidase. A une activité anti
cancéreuse. |
|
Thébaine Aspect : Lamelles quand
recristallisé dans l’éther. Masse molaire : 311,375 g.mol-1 Fusion : 193°C Ebullition : Se sublime à 91°C Densité : 1,305 (à 20°C) N° CAS : 115-37-7 Solubilité : Très soluble dans
l’éthanol et le chloroforme ; soluble dans le benzène ; légèrement
soluble dans l’éther ; insoluble dans l’eau. |
|
Molécule voisine de la
morphine
et de la codéine,
mais à action euphorisante au lieu de calmante. N'a pas d'utilisation
thérapeutique. Elle a été découverte par Pelletier en 1835. |
|
Théobromine C7H8N4O2 Aspect : Aiguilles quand
recristallisé dans l’eau. Masse molaire : 180,165 g.mol-1 Fusion : 357°C Ebullition : Se sublime à 290°C N° CAS : 83-67-0 Solubilité : Légèrement
soluble dans l’eau et l’éthanol. |
|
Alcaloïde présent dans
le cacao et donc dans le chocolat. La molécule est très voisine de celle de
la caféine.
On utilise la théobromine dans les cas d'insuffisance respiratoire chronique. Le cacaoyer (Theobroma cacao) est un arbre de 5m de
haut environ , portant des cabosses (dont l’intérieur ressemble à des
épis de maïs) qui regroupent 25 à 60 graines aplaties (appelées fèves de
cacao). |
|
1,3-diméthylxanthine ou 3,7-dihydro-1,3-diméthyl-1H-purine-2,6-dione. C7H8N4O2 Aspect : Aiguilles ou lamelles
quand recristallisé dans l’eau.. Masse molaire : 180,165 g.mol-1 Fusion : 273°C N° CAS : 58-55-9 Solubilité : Soluble
dans l’eau ; légèrement soluble dans l’éther et le chloroforme. |
Obtention de la théophylline
|
Dérivé de la xanthine. |
|
Tomatine Densité : 1,48 N° CAS : 17406-45-0 |
|
Glycoalcaloïde
qui existe dans les extraits de racines des plants de tomate sauvage. |
|
C15H19NO2 Aspect : Lamelles Masse molaire : 245,318 g.mol-1 Fusion : 49°C Ebullition : Se décompose Densité : 1,0426 (à 100°C) Indice de réfraction : 1,5080 (raie D du
sodium 100°C) N° CAS : 537-26-8 Solubilité : Très soluble dans le
benzène, l’éther, l’éthanol. |
|
Alcaloïde extrait des
feuilles de coca de Java et utilisé comme anesthésique. C’est un puissant anesthésique
utilisé à la place de la cocaïne. Il est plus stable que la cocaïne en
solution. On l’obtient également
par synthèse. |
|
ou 8-méthyl-8-azabicyclo[3,2,1] octan-3-ol, endo C8H15NO Aspect : Lamelles
hygroscopiques Masse molaire : 141,211 g.mol-1 Fusion : 64°C Ebullition : 233°C Densité : 1,016 (à 100°C) Indice de réfraction : 1,4811 (raie D du
sodium 100°C) N° CAS : 120-29-6 Solubilité : Très soluble dans
l’eau, l’éther, l’éthanol. Risques :
|
|
Alcaloïde que l’on
peut obtenir par hydrolyse basique de la tropacocaïne ou de l’atropine. |
|
Aspect : Aiguilles quand recristallisé
dans le mélange éthanol-benzène. Masse molaire : 160,215 g.mol-1 Fusion : 118°C Ebullition : 137°C (sous 0,15 mm de
Hg) N° CAS : 61-54-1 Solubilité : Soluble
dans l’éthanol et l’acétone ; insoluble dans l’eau, l’éther, le benzène,
le chloroforme. |
|
Alcaloïde dérivé de
l'indole présent dans les acacias. |
|
C37H41N2O6 Masse molaire : 609,7312 g.mol-1 N° CAS : 6989-98-6 |
|
Curare non
dépolarisant ; c’est un antagoniste spécifique des récepteurs
nicotiniques. On peut l’extraire de chondodendron tomentosum une liane de
la famille des Menispermacées. Il n’est plus utilisé
en anesthésie générale au profit de curares synthétiques. Encore utilisé aux USA
pour des exécutions capitales par injection. |
|
C11H12N2O |
Adhatoda vasica |
Les feuilles de la
plante adhatoda vasica contiennent deux alcaloïdes : la
vasicine et la vasicinone (produit d'oxydation de la vasicine). |
|
Vératrine C32H49NO9 |
|
Alcaloïde trouvé par Pelletier et Caventou dans les graines de la cévadille (veratrum
sabadilla), et dans l'ellébore (ou hellébore) blanc (veratrum album)
une plante vivace de la famille des renonculacées dont les fleurs
s'épanouissent en hiver. Meissner a aussi contribué à leur découverte. |
|
Vinblastine |
|
Cette
molécule découverte en 1958 par deux américains, R.Noble et C. Beer peut être
extraite de la pervenche de Madagascar (Catharanthus roseus). Elle est active dans le traitement de la
maladie de Hodgkin. L'un des
dérivés de cette molécule, le 5'-nor anhydrovinblastine ou
3',4'-didéhydro-4'-dioxy-c' novincaleucoblastine est un anticancéreux (cancer
du poumon « non à petites cellules » et cancer du sein)
commercialisé sous le nom Navelbine ® ; il a été mis au point en 1978
par le Professeur Pierre Potier et son équipe de Gif-sur-Yvette. |
|
C21H26N2O2 |
|
Vasodilatateur
qui améliore la circulation sanguine cérébrale. C’est un alcaloïde indolique
que l’on trouve dans les feuilles de vinca
minor.(30 à 50%). |
|
C46H56N4O10 |
|
C’est un
vinca-alcaloïde,
médicament commercialisé sous le nom Oncovin ® utilisé en
chimiothérapie ; il entraîne un arrêt en métaphase de la division
cellulaire, par fixation sur la tubuline intracellulaire du fuseau. On peut
l’extraire de la pervenche de Madagascar (Catharanthus roseus). Cette molécule se montre active notamment dans les leucémies aiguës
de l’enfant. |
|
Vomicine |
|
Alcaloïde aux effets
voisins de ceux de la brucine ; on la trouve dans nux vomica (l'arbre à strychnine). |
|
C21H26N2O3 Aspect : Aiguilles lorsque recristallisé dans l’éthanol dilué. Masse molaire : 354,4427 g.mol-1 Ebullition : Se sublime à 160°C Solubilité: N° CAS : 146-48-5 |
|
Principal alcaloïde du yohimbe (Pausinystalia yohimbe de la famille
des rubiacées). Cette molécule est utilisée en
traitement d’appoint de l’hypotension orthostatique. On lui prête des
propriétés aphrodisiaques. |
