CIS-TRANS-Z-E
1) Isomérie
cis-trans :
Les termes cis et trans sont très généraux, cis "du même côté" et
trans "de part et d'autre".
1-1) Composés éthyléniques :
D'une façon très générale on peut dire que dans cette molécule, a et c, b et d sont cis ; a et d, b et c sont trans
en considérant les positions de ces substituants par rapport à la double
liaison.
On peut aussi utiliser ces termes pour distinguer les
isomères lorsqu'on se limite à des composés ayant une double liaison
disubstituée (chaque atome de carbone de la double liaison porte un hydrogène)
:
Mais la nomenclature cis-trans est insuffisante pour des doubles liaisons tri
et tétra substituées , on utilise alors la nomenclature Z-E (voir ci-après).
1-2) Composés cycliques :
On considére le plan moyen du cycle et on dit que deux substituants sont cis
s'ils sont placés du même côté de ce plan et trans dans le cas
contraire.
Cas du cyclohexane :
- En 1,2 ou en 1,4 :
cis :
trans :
- En 1,3 :
cis :
trans
:
2) Isomérie Z-E :
Lorsque la nomenclature cis-trans est insuffisante (doubles liaisons tri et
tétra substituées), on utilise la nomenclature Z-E.
De façon générale, on numérote les deux atomes directement liés aux carbones de
la double liaison selon la notation de Cahn-Ingold-Prelog (C.I.P.) et on
regarde comment sont placés les deux numéros 1:
Z : Ils sont du même côté de la double liaison.
E : lls sont de part et d'autre de la double liaison (opposés).
Exemple :
Le carbone de gauche de la double liaison porte un H et un CH3. D'aprés la règle de C.I.P. le C du
groupement méthyle a le numéro 1 et le H le numéro 2.
Le carbone de droite de la double liaison porte un méthyle et un groupement
isopropyle. Le C du groupement isopropyle a le numéro 1 et le C du groupement
méthyle le numéro 2.
Ainsi les numéros 1 sont du même côté, le composé sera Z ; il s'agit du
(Z)-3,4-diméthylpent-2-ène.