ACIDES DICARBOXYLIQUES

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ACIDE

FORMULES

FUSION
(°C)

pKa1
25°C

pKa2
25°C

UTILITE

PAR CHAUFFAGE

PREPARATION COMMERCIALE

Ethanedioïque
(oxalique)

HOOC-COOH
C2O4H2

189

1,23

4,19

Agent réducteur et de blanchiment. 
Réactif d'analyse.
Enlève rouille,  peinture,  vernis et encre.

Propanedioïque
(malonique)

HOOC-CH2-COOH
C3O4H4

 136
(d)

 2,83

5,69 

Son ester éthylique est utilisé dans la synthése des acides carboxyliques et dans la fabrication des barbituriques.

Butanedioïque

(succinique)


C4O4H6

185

4,16

5,61

Est utilisé à la fabrication de laques et de teintures.

Pentanedioïque

(glutarique)


C5O4H8

98

4,34

5,41

 

Hexanedioïque

(adipique)

C6O4H10

152

4,43

5,62

Agent important dans les polymérisations par condensation, notamment dans la synthèse du nylon 6-6 .

Heptanedioïque

(pimélique)

C7O4H12

105

4,47

5,59

Réactions inverses de la condensation de Dieckmann de l'a-carbéthoxycyclohexanone

(Z) But-2-ène
dioïque
(maléique)

130

1,83

6,07

Son anhydride est très utilisé dans les synthèses dièniques de Diels-Alder, ainsi que dans les polymérisations par condensation.

(E) But-2-ène
dioïque
(fumarique)

200
(sub)

3,03

4,54

 

 

Action d'une bactérie sur le glucose

Benzène-1,2-
dicarboxylique

(phtalique)

231

2,89

5,51

Son anhydride est très utilisé dans les synthèses organiques, ainsi que dans les polymérisations par condensation.

La règle de Blanc régit le comportement des diacides carboxyliques lorsqu’ils sont chauffés :

Un acide carboxylique dont la chaîne principale a six carbones donne une cétone, tandis qu’un acide carboxylique a cinq carbones conduit à un anhydride. Ainsi l’acide adipique (hexanedioïque donc 6 carbones) donne une cétone par chauffage et l’acide glutarique (pentanedioïque, 5 carbones) donne un anhydride.