BUTANONE

PREPARATION DE LA BUTANONE

1) Données

Butan-2-ol :
            M = 74,12 g.mol^-1 d = 0,808 Teb= 99,5 °C
            Solubilité dans l'eau (125 g.L^-1 à 20°C), soluble dans l'éthanol, le benzène, l'éther et l'acétone.
            Inflammable ; nocif par inhalation.
Acide sulfurique concentré :
            M = 98 g.mol^-1 d = 1,83 pureté (en masse) : 96 %
            Très soluble dans l'eau.
            Provoque de graves brûlures.
Dichromate de sodium cristallisé:
            Na₂Cr₂O₇, 2H₂O
            M = 298 g.mol^-1 Très toxique, peut provoquer le cancer. Dangereux pour l'environnement.

2) Mode opératoire:

    1) Synthèse:
    - Introduire 50mL de butan-2-ol dans un ballon de 500mL à 2 tubulures, ajouter quelques fragments de pierre ponce.
    - Adapter sur le ballon une ampoule de coulée et un montage de distillation.
    - Introduire dans l'ampoule de coulée le mélange sulfochromique préparé comme suit :
            * dissoudre 80g de dichromate de sodium cristallisé dans 125 mL d'eau puis
            * Ajouter lentement, avec précautions et en agitant, 80 mL d'acide sulfurique concentré.
    - Chauffer le butan-2-ol jusqu'à début d'ébullition. Réduire le chauffage.
    - Verser le mélange oxydant en réglant la vitesse d'addition de façon que la température en tête de colonne ne dépasse pas 90°C.
    - En fin d'addition, chauffer si nécessaire et recueillir tout ce qui passe au dessous de 95°C.
    2) Purification:
    - Saturer le distillat avec du chlorure de sodium cristallisé et éliminer la phase aqueuse par décantation.
    - Sécher la phase organique sur du chlorure de calcium anhydre.
    - Distiller cette phase placée dans un ballon de 100mL et isoler la fraction passant aux environs de 80°C.
    3) Contrôle de pureté:
    Après avoir mesuré le volume obtenu, prendre son indice de réfraction.

3) Compte-rendu:
    3-1) Equation et rendement:
    - Ecrire la réaction d'oxydation du butan-2-ol par le dichromate de sodium en milieu acide sulfurique.
    - Calculer la masse théorique de butanone obtenue.
    - Calculer le rendement de la synthèse.
    3-2) Questions:
            a) L'ordre dans lequel on vous demande de préparer le mélange sulfochromique a-t-il une importance? Pourquoi?
            b) Rôle du chlorure de sodium dans cette synthèse? Quel est le nom de cette opération?
            c) Quel matériel utiliser pour effectuer une rectification?
    3-3) Spectre IR:
    Mettre en évidence les bandes correspondant aux vibrations de valence de la liaison C=O.
    Quelle bande d'absorption très visible dans le spectre du butan-2-ol ne se retrouve pas dans ce spectre de la butanone?

CORRIGE DU COMPTE-RENDU