PREPARATION DE LA BUTANONE (CORRIGE DU COMPTE-RENDU)

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Compte-rendu:
    3-1) Equation et rendement:
    - Ecrire la réaction d'oxydation du butan-2-ol par le dichromate de sodium en milieu acide sulfurique.
    - Calculer la masse théorique de butanone obtenue.
    - Calculer le rendement de la synthèse.
    3-2) Questions:
            a) L'ordre dans lequel on vous demande de préparer le mélange sulfochromique a-t-il une importance? Pourquoi?
            b) Rôle du chlorure de sodium dans cette synthèse? Quel est le nom de cette opération?
            c) Quel matériel utiliser pour effectuer une rectification?
    3-3) Spectre IR:
    Mettre en évidence les bandes correspondant aux vibrations de valence de la liaison C=O.
    Quelle bande d'absorption très visible dans le spectre du butan-2-ol ne se retrouve pas dans ce spectre de la butanone?


CORRIGE DU COMPTE-RENDU

3-1)Equation et rendement:

    - Equations d'oxydo-réduction:

    -  Masse théorique de butanone obtenue:

Tableau des réactifs:
 
Réactifs
Etat physique
Pureté
Densité
 Masse molaire
(g.mol-1)
Masse ou volume utilisé
Quantité de matière
(mol) 
Butan-2-ol
Liquide
100%
0,81
74
50mL
50x0,81/74=0,547
Na2Cr2O7,2H2O
Solide
100%
-
298
80g
80/298=0,268
H2SO4
Liquide
96%
1,83
98
80mL
80x1,83x96/(100x98)=1,434

Tableau d'avancement:
 
Dans le tableau, les réactifs et les produits sont dans l'ordre de l'équation chimique et c'est H2SO4 qui figure et non H+.
 
x
            
début
0
0,268
0,547
1,434
0
0
0
fin
xmax
0,268-xmax
0,547-3xmax
1,434-4xmax
3xmax
7xmax
2xmax

Réactif limitant la réaction:
1ère hypothèse: C'est le butan-2-ol qui est réactif limitant
On a alors 0,547-3xmax=0  soit xmax= 0,547/3 = 0, 182 mol
Conséquence:
Il reste: 0,268 - 0,182 = 0,0857 mol de dichromate    et      1,434 - 4x0,182 = 0,705 mol d'acide sulfurique. Ces quantités sont positives ..L'hypothèse de départ est la bonne.
Le réactif limitant est le butan-2-ol.

Masse théorique:
Il se formera théoriquement: 3 xmaxmol de butanone soit 3x 0,182 = 0,547 mol.
Soit une masse théorique de:
0,547x72 = 39,4g

    - Rendement:
R(%) = Masse obtenuex100/masse théorique
R(%) =Masse obtenuex100/39,4


3-2) Questions sur le mode opératoire:
 
    a) On dissout d'abord le dichromate de sodium dans l'eau, puis on ajoute avec précautions l'acide sulfurique...Il faut verser l'acide dans l'eau et non le contraire pour éviter les projections.
 
    b)Le chlorure de sodium sature le milieu aqueux et de ce fait diminue la solubilité des composés organiques (ici, la butanone préparée). On recueille donc le maximum de butanone en évitant ainsi qu'une partie ne reste dissoute dans l'eau. C'est le relargage.
 
    c)Une rectification est la distillation fractionnée d'un mélange homogène liquide. On utilise le même montage qu'une distillation simple en incorporant entre le ballon et la tête de colonne, une colonne à distiller, dont le rôle est de séparer les constituants du mélange qui ont des points d'ébullition assez voisins.Dans la colonne à distiller a lieu une succession de vaporisations et de condensations qui enrichit peu à peu la vapeur, qui monte, en constituant le plus volatil. Au sommet de la colonne on obtient ce constituant pur.

3-3)Spectre IR: