PREPARATION DU PROPAN-2-OL
Compte-rendu
Compléter
la feuille de résultats donnée en annexe.
1) On indique que la réaction de réduction met en jeu 4 moles de propanone pour une mole de tétrahydruroborate de sodium et donne théoriquement 4 moles de propan2ol après hydrolyse. Calculer la quantité de matière totale des réactifs introduits. En déduire, en justifiant, le réactif limitant. Calculer la masse théorique de propan2ol attendue.
2) Expliquer pourquoi on utilise de la propanone séchée sur sulfate de magnésium anhydre.
3) Pour quelle raison fautil régler soigneusement le débit d'écoulement du réactif ?
4) Indiquer le nom du traitement réalisé avec le chlorure de sodium (paragraphe 2.). Justifier son utilité dans ce cas.
5) Faire l'inventaire des espèces chimiques présentes dans les phases aqueuse et organique lors de la séparation.
6) La valeur de pH1 est nettement supérieure à 7. Expliquer pourquoi.
7) Donner les expressions des rendements : de la rectification et en produit rectifié. Calculer leurs valeurs.
8) Plusieurs chromatogrammes ont été réalisés en CPG sur le produit brut à différents moments et sur le produit purifié. Ils sont fournis en annexe 1. Indiquer la nature du composé correspondant au pic n°3 et celui correspondant au pic n°1. Justifier.
9) Les spectres IR de la propanone de départ et du propan2ol purifié sont fournis en annexe 2. Montrer, en analysant les spectres, que la réaction de réduction a bien eu lieu.
10) Proposer un test chimique simple qui permettrait de montrer que la fonction cétone a disparu au cours de la réaction.
Feuille de résultats.
Masse de produit brut : |
m1 = |
Masse de produit rectifié : |
m2 = |
Rendement en produit brut : |
R1 = |
Rendement de la rectification : |
R2 = |
Rendement en produit rectifié : |
R3 = |
Aspect du produit rectifié : |
|
Indice de réfraction : |
n
=
à la température de °C |
Indice de réfraction corrigé, |
n20 = |
Annexe
1
Chromatogrammes CPG du produit brut et rectifié
La seringue utilisée est lavée à l'éther puis rincée avec l'échantillon entre
chaque injection. L'appareil utilise une colonne apolaire.
Annexe
2
Spectre
I.R. de la propanone de départ :
Spectre I.R. du propan-2-ol
purifié :