PREPARATION DU PROPAN-2-OL
Le propan–2–ol est obtenu par
réduction de la propanone par le tétrahydruroborate
de sodium (NaBH4).
1)Données
:
Propanone :(acétone)
M = 58,1 g.mol–1
d = 0,79 ; Teb = 56 °C ; pureté = 96 %
Miscible à l'eau et à la plupart des solvants organiques.
Facilement inflammable. Nocif.
Tétrahydruroborate de sodium
M = 37,8 g.mol–1 ; pureté en masse = 98 %
Décomposition violente et exothermique avec l'eau. Insoluble dans les solvants
organiques.
Au contact de l'eau dégage un gaz inflammable. Nocif par ingestion. Provoque
des brûlures par contact.
Propan–2–ol
M = 60,1 g.mol–1
Teb = 82 °C
Assez soluble dans l'eau, miscible aux solvants organiques. Très peu soluble
dans l'eau salée.
Facilement inflammable. Nocif.
Éther diéthylique :
M = 74,1 g.mol–1
Teb = 35 °C
Non miscible à l'eau, miscible aux solvants organiques.
Extrêmement inflammable. Peut former des peroxydes explosifs.
NB : à la sortie d'une colonne apolaire les composés sont classés selon
l'ordre croissant des températures d'ébullition.
2) Mode opératoire :
2-1) Réduction
de la propanone
• Introduire 5 g de borohydrure de sodium et un
barreau aimanté dans un erlenmeyer rodé de 250 mL (bien sec).
• Ajouter une ampoule de coulée et un condenseur à reflux.
• Faire couler progressivement 60 mL de propanone,
séchée sur sulfate de magnésium anhydre, en agitant.
• Régler le débit de façon à maintenir le milieu réactionnel à ébullition
douce, car l'addition est exothermique. Refroidir éventuellement dans un bain
d’eau glacée.
• Sans changer la température, agiter encore 10 min au plus après la fin de
l'addition.
• Maintenir le refroidissement, puis faire couler lentement 60 mL d'eau (en excès) ; dans cette phase la température doit
rester basse et l'agitation maintenue 10 min.
2-2) Obtention
du propan-2-ol
• Démonter et transvaser le contenu dans un bécher.
• Saturer le mélange réactionnel avec du chlorure de sodium, séparer la phase
organique. Vérifier le pH de la phase aqueuse, à l'aide d'un papier indicateur,
et noter sa valeur, pH1.
• Peser la phase organique brute, soit m1 la masse obtenue.
2-3) Purification et contrôle de pureté
• Sécher sur sulfate de magnésium
anhydre et rectifier sous pression atmosphérique. Récupérer la fraction qui
passe entre 80 et 85 °C.
• Peser le produit rectifié, soit m2 la masse obtenue.
• Mesurer l'indice de réfraction du produit purifié, en présence de
l'examinateur.
• Effectuer la correction de température pour donner l’indice à 20 °C grâce à
la relation : n20 = nT +
0,00045 (T - 20), avec T en °C.
3) Compte-rendu :
Compléter la feuille de résultats .
3-1) On indique que la réaction de réduction met en jeu 4
moles de propanone pour une mole de tétrahydruroborate
de sodium et donne théoriquement 4 moles de propan–2–ol après hydrolyse.
Calculer la quantité de matière totale des réactifs introduits. En déduire, en
justifiant, le réactif limitant. Calculer la masse théorique de propan–2–ol attendue.
3-2) Expliquer pourquoi on utilise de la propanone séchée sur sulfate de magnésium anhydre.
3-3) Pour quelle raison faut–il régler soigneusement le débit d'écoulement du réactif ?
3-4) Indiquer le nom du traitement réalisé avec le chlorure de sodium (paragraphe 2-2). Justifier son utilité dans ce cas.
3-5) Faire l'inventaire des espèces chimiques présentes dans les phases aqueuse et organique lors de la séparation.
3-6) La valeur de pH1 est nettement supérieure à 7. Expliquer pourquoi.
3-7) Donner les expressions des rendements : en produit brut, de la rectification et en produit rectifié. Calculer leurs valeurs.
3-8) Plusieurs chromatogrammes ont été réalisés en CPG sur le produit brut à différents moments et sur le produit purifié. Ils sont fournis en annexe. Indiquer la nature du composé correspondant au pic n°3 et celui correspondant au pic n°1. Justifier.
3-9) Les spectres IR de la propanone de départ et du propan–2–ol purifié sont fournis en annexe. Montrer, en analysant les spectres, que la réaction de réduction a bien eu lieu.
3-10) Proposer un test chimique simple qui permettrait de montrer que la fonction cétone a disparu au cours de la réaction.