DIACETATE D'HYDROQUINONE
L'hydroquinone (4-hydroxyphénol)
possède deux fonctions phénol. Une mole d'hydroquinone peut réagir avec deux
moles d'anhydride éthanoïque pour former le diester correspondant :
1) Données:
(toutes les températures de changement d'état sont données sous une pression de
1,013 bar)
Hydroquinone : M =
110,1 g.mol-1
Tfus
= 172 °C Pureté : 98%
Soluble dans l'éthanol, l'éther, l'eau.
Nocif par inhalation des vapeurs et par absorption.
Anhydride éthanoïque : M = 102,1 g.mol-1
d =
1,08
Pureté : 99%
Tfus
= - 73 °C Teb = 139,5 °C
Inflammable, corrosif, provoque des brûlures.
Soluble dans l'eau et réagit avec elle.
Acide sulfurique concentré : M =
98,1 g.mol-1
d = 1,84
Pureté 96% en masse
Réaction très exothermique avec l'eau
Corrosif, provoque de graves brûlures.
Diacétate
d’hydroquinone : M = 194,2 g.mol-1 100°C < Tfus
< 140 °C
Soluble dans l'éther, l'éthanol. Peu soluble dans l'eau.
Nocif par inhalation des vapeurs et par absorption.
Éthanol : M =
46,1 g.mol-1
Téb = 78 °C
Extrêmement inflammable.
2) Mode opératoire:
Certains réactifs utilisés étant toxiques et irritants, il est nécessaire de
travailler avec des gants et des lunettes, et si possible sous la hotte.
2-1) Fabrication de l'ester
• Dans un réacteur, équipé d'un système d'agitation ,
d'un réfrigérant à reflux, d'une ampoule de coulée et d'un thermomètre, introduire
5,5 g d'hydroquinone. Ajouter goutte à goutte, avec précaution un mélange
contenant 9,6 mL d'anhydride éthanoïque et deux
gouttes d'acide sulfurique concentré. Bien agiter.
• Chauffer pour amener la température au voisinage de 78 °C, à l'aide de l'agitateur
magnétique chauffant et la maintenir 20 minutes, tout en agitant,
• Laisser légèrement refroidir .
2-2) Obtention du produit brut.
• Transvaser le contenu du réacteur encore tiède dans un bécher contenant environ
40 g d'eau glacée.
• Agiter manuellement.
• Filtrer sur büchner . Remettre le solide dans un bécher contenant 50 mL d'eau froide.
Bien agiter et filtrer. Recommencer une fois cette opération et faire vérifier
le pH par l'examinateur après la dernière filtration.
• Bien essorer.
• Peser le produit brut humide. Soit m cette masse.
2-3) Purification du produit.
• Recristalliser une masse de produit brut m2 égale à 5 g dans un mélange eau / éthanol à 50 % fourni.
Le reste du produit brut humide (noter la masse m1 correspondante) est mis à sécher à l'étuve jusqu'à masse
constante. Soit m'1 cette
masse.
• Sécher le produit pur humide à l'étuve jusqu'à masse constante. Soit m'2 cette masse.
2-4) Contrôles de pureté.
• Réaliser une chromatographie
sur couche mince :
plaque : plaque au gel de silice
éluant : mélange de 10 mL de cyclohexane et 5 mL de propanone (fourni)
dépôts : déposer sur la plaque les quatre solutions suivantes
1- solution d'hydroquinone de référence à 1 % dans l’éthanol absolu
(fournie).
2- solution de diacétate d'hydroquinone de référence
à 1 % dans l'éthanol absolu (fournie).
3- solution de diacétate d'hydroquinone brut à 1
% dans l'éthanol absolu
(à préparer).
4- solution de diacétate d’hydroquinone
pur à 1 % dans l’éthanol absolu
(à préparer).
révélation : U.V (en présence de l'examinateur).
• Mesurer la température de fusion du produit purifié fourni (en présence de l'examinateur).