PREPARATION DE L'ASPIRINE
(traduction du texte anglais, extrait du Vögel)
Les
phénols, à la différence des amines, ne peuvent pas être acétylés de façon
satisfaisante en solution aqueuse : l'acétylation a lieu rapidement avec l'anhydride
acétique en présence d'un peu d'acide sulfurique concentré utilisé comme
catalyseur. L'acide salicylique (acide o-hydroxy-benzoïque )acétylé conduit à l'acide acétylsalicylique ou aspirine
:
Mettre 10g d'acide salicylique et
15g (14mL) d'anhydride acétique dans une petite fiole conique, ajouter 5
gouttes d'acide sulfurique concentré, et faire tourner la fiole afin d'assurer
une parfaite homogénéisation. Chauffer au bain-marie à environ 50-60°C,
en agitant avec le thermomètre pendant environ 15 minutes. Faire refroidir le
mélange et agiter de temps en temps. Ajouter 150 mL
d'eau, bien agiter et filtrer sous vide. Recristalliser l'acide
acétylsalicylique avec un mélange à volumes égaux d'acide acétique et d'eau.
Il existe une autre méthode pour purifier l'aspirine brute. Dissoudre le solide
dans environ 30 mL d' éthanol
chaud et verser la solution dans environ 75 mL d'eau
chaude :si à ce moment un solide précipite, chauffer le mélange jusqu'à
dissolution complète et laisser refroidir doucement la solution limpide
obtenue. De beaux cristaux en aiguilles apparaissent. Le rendement est de 13g.
Le produit brut séché à l'air peut aussi être recristallisé avec du benzène ou
de l'éther de pétrole (fraction légère : point d'ébullition 40-60°C).
L'acide acétylsalicylique se décompose quand on le chauffe et n'a pas un point
de fusion franc, bien défini. On a trouvé des points de décomposition s'étalant
de 128°C à 135°C; une valeur de 129-133°C est obtenue sur un banc
électrique. Une certaine décomposition peut se produire si le composé est
recristallisé avec un solvant de point d'ébullition élevé ou si l'ébullition
pendant la recristallisation a été trop prolongée.