PREPARATION DE L'ASPIRINE
(traduction du texte anglais, extrait du Vögel)


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Les phénols, à la différence des amines, ne peuvent pas être acétylés de façon satisfaisante en solution aqueuse : l'acétylation a lieu rapidement avec l'anhydride acétique en présence d'un peu d'acide sulfurique concentré utilisé comme catalyseur. L'acide salicylique (acide o-hydroxy-benzoïque )acétylé conduit à l'acide acétylsalicylique ou aspirine :

Mettre 10g d'acide salicylique et 15g (14mL) d'anhydride acétique dans une petite fiole conique, ajouter 5 gouttes d'acide sulfurique concentré, et faire tourner la fiole afin d'assurer une parfaite homogénéisation. Chauffer au bain-marie à environ  50-60°C, en agitant avec le thermomètre pendant environ 15 minutes. Faire refroidir le mélange et agiter de temps en temps. Ajouter 150 mL d'eau, bien agiter et filtrer sous vide. Recristalliser l'acide acétylsalicylique avec un mélange à volumes égaux d'acide acétique et d'eau.
Il existe une autre méthode pour purifier l'aspirine brute. Dissoudre le solide dans environ 30 mL d' éthanol chaud et verser la solution dans environ 75 mL d'eau chaude :si à ce moment un solide précipite, chauffer le mélange jusqu'à dissolution complète et laisser refroidir doucement la solution limpide obtenue. De beaux cristaux en aiguilles apparaissent. Le rendement est de 13g. Le produit brut séché à l'air peut aussi être recristallisé avec du benzène ou de l'éther de pétrole (fraction légère : point d'ébullition 40-60°C).
L'acide acétylsalicylique se décompose quand on le chauffe et n'a pas un point de fusion franc, bien défini. On a trouvé des points de décomposition s'étalant de  128°C à 135°C; une valeur de 129-133°C est obtenue sur un banc électrique. Une certaine décomposition peut se produire si le composé est recristallisé avec un solvant de point d'ébullition élevé ou si l'ébullition pendant la recristallisation a été trop prolongée.



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