PREPARATION
DU 2-CHLOROBUTANE
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Le 2-chlorobutane
est préparé par substitution nucléophile sur le butan-2-ol.
1) Données :
Acide chlorhydrique concentré : M =
36,5 g.mol-1 d = 1,18 pureté (en masse) :
35%
Très soluble dans l’eau.
Provoque des brûlures ; irritant pour les voies respiratoires.
Chlorure de zinc : M = 136,3 g.mol-1
Provoque des brûlures.
Butan-2-ol : M = 74,1 g.mol-1 d
= 0,808 Teb = 99,5 °C
Soluble dans l'eau.
Forme avec l'eau un hétéroazéotrope (Teb = 87 °C).
Inflammable ; nocif par inhalation.
2-chlorobutane
: M = 92,6 g.mol-1 d = 0,873 Teb = 69 °C
Très peu soluble dans l'eau.
Facilement inflammable.
2) Mode opératoire
2-1)
Halogénation du butan-2-ol.
- Dans un tricol de 250 mL muni d'un
réfrigérant à reflux surmonté d'une aspiration efficace ou d'un piège à
vapeurs toxiques, d'une ampoule de coulée et placé sur un agitateur
magnétique chauffant, introduire 25 mL d'acide
chlorhydrique concentré et 42,5 g de chlorure de zinc anhydre.
- Introduire 15 mL de butan-2-ol dans l'ampoule de coulée.
- Ajouter goutte à goutte
le butan-2-ol.
- Chauffer et maintenir un
léger reflux pendant 30 minutes.
2-2) Extraction du produit brut du milieu réactionnel.
- Laisser refroidir puis
enlever le réfrigérant à reflux.
- Modifier le montage pour
réaliser une distillation simple.
- Distiller le milieu
réactionnel et recueillir la fraction de température d'ébullition
inférieure à 80 °C.
- Transvaser le distillat
dans une ampoule à décanter.
- Éliminer,
éventuellement, la phase aqueuse.
- Laver la phase organique
avec successivement 15 mL d'eau glacée, 15 mL d'une solution d'hydrogénocarbonate de sodium à 5%
puis 15 mL d'eau glacée (vérifier que la
dernière phase aqueuse est neutre).
- Sécher la phase
organique sur sulfate de magnésium anhydre.
2-3) Purification du produit brut.
- Effectuer un montage de
rectification, le récepteur pour le 2-chlorobutane
étant un erlenmeyer de 120 mL
propre, sec, placé dans de la glace et préalablement taré.
- Filtrer la phase
organique sèche directement sur le ballon du montage de la distillation.
- Rectifier le 2-chlorobutane.
- Déterminer la masse du
2-chlorobutane recueilli.
2-4) Contrôles de pureté.
- Déterminer l'indice de
réfraction du 2-chlorobutane recueilli.
- Passer le 2-chlorobutane en CPG.
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