PREPARATION DE L’ACIDE BENZOÏQUE
à partir du benzonitrile
On peut préparer l'acide benzoïque par hydrolyse en milieu basique du benzonitrile suivie d'une acidification :
1) DONNEES
Benzonitrile
:
M = 103,1 g.mol-1d
= 1,04 pureté: 99% Téb=
190 °C
Nocif par inhalation des vapeurs et par absorption.
Acide benzoïque :
M = 122,1 g.mol-1
Solubilité dans l'eau : 2,4 g.L-1 à 20 °C et 68 g.L-1 à 95 °C
Très soluble dans l'éthanol et l'éther
Nocif en cas d'ingestion, irritant pour les yeux.
pKa = 4,2
Solution aqueuse d'hydroxyde de
sodium, à 10 % : hydroxyde de sodium à 100 g.L-1 environ
(NaOH M = 40 g.mol-1)
Corrosive pour la peau
Acide chlorhydrique concentré
:
M = 36,5 g.mol-1 d
= 1,18 Pureté (en masse) : 36%
Très soluble dans l'eau.
Provoque des brûlures ; irritant pour les voies respiratoires.
Ether (éthoxyéthane)
: d = 0,71 Téb = 34 °C
Extrêmement inflammable Point éclair – 40 °C
A utiliser loin de toute source de chaleur.
Peut former des peroxydes explosifs.
Nocif, irritant pour les yeux et les voies respiratoires.
2) MODE OPERATOIRE
2-1) La réaction d'hydrolyse :
- Dans un réacteur équipé
d'un système d'agitation mécanique, d'un réfrigérant à reflux, d'une ampoule
de coulée et d'un piège à eau pour éliminer les vapeurs d'ammoniac,
introduire 4,0 mL de benzonitrile
et 50 mL de solution d'hydroxyde de sodium à 10
%.
- Porter le mélange à
reflux pendant une heure.
- Laisser refroidir à
température ambiante puis dans un bain de glace.
2-2) Obtention du produit brut :
- Transvaser le contenu du
réacteur dans un bécher et ajouter avec précautions une solution d'acide
chlorhydrique concentré jusqu'à pH 1 environ (papier pH).
- Refroidir en dessous de
10 °C dans un bain de glace.
- Filtrer sur büchner et laver avec un peu d'eau froide. Bien
essorer.
- Peser le produit brut
humide, soit m cette masse.
- Prélever une masse m2 = 5 g de ce produit
brut humide pour la purification.
- Mettre le reste m1 à sécher à l’étuve
à 90°C jusqu'à masse constante, soit m1 cette masse.
2-3) Purification du produit :
- Recristalliser la masse
m2 de produit brut dans
l'eau.
- Sécher le produit
purifié obtenu à l'étuve à 90°C jusqu'à masse constante, soit m2 cette masse.
2-4) Contrôle de pureté :
- Mesurer la température
de fusion du produit purifié (en présence de l'examinateur).
- Réaliser une
chromatographie sur couche mince :
plaque : plaque au gel de silice
éluant : mélange de cyclohexane (4 volumes) et d'acétate d'éthyle(1 volume) (fourni)
dépôts : déposer sur la plaque les quatre solutions suivantes
1. solution de benzonitrile à 1 % dans l'éther (solution fournie).
2. solution d'acide benzoïque de référence à 1 % dans l'éther (solution fournie).
3. solution de l'acide benzoïque brut préparé à 1 % dans l'éther (solution à préparer).
4. solution de l'acide benzoïque purifié à 1 % dans l'éther (solution à préparer)
révélation : U.V (en présence de l’examinateur).