PREPARATION DE L'ASPIRINE (2)
1) Introduction:
Depuis les grecs, les décoctions de feuilles et d'écorces de saule étaient
préconisées pour combattre la fièvre et la douleur. En 1830, Leroux en isole le
principe actif et le nomme saliciline. En 1860, Kolbe synthétise l'acide salicylique à partir de phénol et
de dioxyde de carbone. Mais cet acide est amer et assez mal toléré au niveau
gastrique. L'aspirine ou acide acétylsalicylique est fabriqué et commercialisé
pour la première fois en 1899 par la firme allemande Bayer.
Grâce à ses propriétés antipyrétique, analgésique et anti-inflammatoire, c'est
un des médicaments les plus consommés dans le monde.
2) Synthèse : acétylation de l'acide salicylique par l'anhydride
acétique.
2-1) Données:
2-2) Protocole expérimental:
- Dissoudre le produit brut dans un minimum d'éthanol (noter ce volume) en
chauffant avec précaution.
- Ajouter lentement de l'eau chaude
(60°C): le volume nécessaire est environ 2,5 fois le volume d'éthanol. Bien
agiter.
- Refroidir pour faire précipiter
l'aspirine pure. Filtrer, essorer.
3) Compte-rendu:
3-1) Quel est le nom du montage utilisé pour réaliser cette
synthèse?
3-2) A quoi sert le réfrigérant placé au dessus du ballon à
réaction?
3-3) Quelle est l'utilité des glaçons et de l'agitation
énergique?
3-4) Le produit obtenu avant recristallisation s'appelle
produit brut; pourquoi? Donner des exemples dans d'autres secteurs d'activité
où on utilise le terme de "brut".
3-5) Le produit brut contient-il des impuretés? Si oui,
lesquelles?
3-6) Quel est le rôle du lavage à l'eau froide du produit
brut?
3-7) Quel est le rôle de la recristallisation?
En vous appuyant sur les données et la technique de
recristallisation retenue:
3-8) L'aspirine est-elle soluble dans l'éthanol chaud?
3-9) L'acide salicylique est-il soluble dans l'éthanol
chaud?
3-10) L'aspirine est-elle soluble dans le mélange
eau-éthanol froid?
3-11) L'acide salicylique est-il soluble dans un mélange eau-éthanol
froid?
3-12) Rechercher les formules semi-développées de l'acide
salicylique, de l'anhydride acétique et de l'aspirine. En déduire l'équation de
la réaction (formules, équation, conditions).
3-13) Déterminer les quantités de matière des réactifs
(tableau des réactifs).
3-14) Quel est le réactif limitant?
3-15) Quelle est la masse de produit espérée (on l'appelle
masse théorique).
3-16) Donner la masse en produit pur obtenue?
3-17) Quel a été le rendement de la préparation (expression
littérale et valeur)?
3-18) Faire un schéma du montage de la synthèse.
3-19) Expliquer les termes suivants : antipyrétique,
analgésique et anti-inflammatoire.
3-20) Traduire le protocole suivant :Préparation de l'aspirine.