PREPARATION DE L'ASPIRINE (2)


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1) Introduction:
Depuis les grecs, les décoctions de feuilles et d'écorces de saule étaient préconisées pour combattre la fièvre et la douleur. En 1830, Leroux en isole le principe actif et le nomme saliciline. En 1860, Kolbe synthétise l'acide salicylique à partir de phénol et de dioxyde de carbone. Mais cet acide est amer et assez mal toléré au niveau gastrique. L'aspirine ou acide acétylsalicylique est fabriqué et commercialisé pour la première fois en 1899 par la firme allemande Bayer.
Grâce à ses propriétés antipyrétique, analgésique et anti-inflammatoire, c'est un des médicaments les plus consommés dans le monde.
2) Synthèse : acétylation de l'acide salicylique par l'anhydride acétique.

    2-1) Données:

    2-2) Protocole expérimental:

        - Dissoudre le produit brut dans un minimum d'éthanol (noter ce volume) en chauffant avec précaution.
        - Ajouter lentement de l'eau chaude (60°C): le volume nécessaire est environ 2,5 fois le volume d'éthanol. Bien agiter.
        - Refroidir pour faire précipiter l'aspirine pure. Filtrer, essorer.

3) Compte-rendu:
    3-1) Quel est le nom du montage utilisé pour réaliser cette synthèse?
    3-2) A quoi sert le réfrigérant placé au dessus du ballon à réaction?
    3-3) Quelle est l'utilité des glaçons et de l'agitation énergique?
    3-4) Le produit obtenu avant recristallisation s'appelle produit brut; pourquoi? Donner des exemples dans d'autres secteurs d'activité où on utilise le terme de "brut".
    3-5) Le produit brut contient-il des impuretés? Si oui, lesquelles?
    3-6) Quel est le rôle du lavage à l'eau froide du produit brut?
    3-7) Quel est le rôle de la recristallisation?
    En vous appuyant sur les données et la technique de recristallisation retenue:
    3-8) L'aspirine est-elle soluble dans l'éthanol chaud?
    3-9) L'acide salicylique est-il soluble dans l'éthanol chaud?
    3-10) L'aspirine est-elle soluble dans le mélange eau-éthanol froid?
    3-11) L'acide salicylique est-il soluble dans un mélange eau-éthanol froid?
    3-12) Rechercher les formules semi-développées de l'acide salicylique, de l'anhydride acétique et de l'aspirine. En déduire l'équation de la réaction (formules, équation, conditions).
    3-13) Déterminer les quantités de matière des réactifs (tableau des réactifs).
    3-14) Quel est le réactif limitant?
    3-15) Quelle est la masse de produit espérée (on l'appelle masse théorique).
    3-16) Donner la masse en produit pur obtenue?
    3-17) Quel a été le rendement de la préparation (expression littérale et valeur)?
    3-18) Faire un schéma du montage de la synthèse.
    3-19) Expliquer les termes suivants : antipyrétique, analgésique et anti-inflammatoire.
    3-20) Traduire le protocole suivant :Préparation de l'aspirine.