PREPARATION DU BENZILE
1,2-diphényléthanedione

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L'oxydation de la benzoïne (2-hydroxy-1,2-diphényléthanone) par l'acide nitrique concentré à chaud donne le benzile.
1) Données:
Benzoïne :
    M = 212,1 g.mol-1  Tf = 137 °C
    Très soluble dans l'éthanol, à chaud et à froid
Acide acétique (éthanoïque) :
    M = 60,1 g.mol-1  pureté en masse : 99,5 %
    Inflammable.
    Corrosif, provoque de graves brûlures par contact avec la peau.
    Réaction très exothermique avec l'eau.
Acide nitrique concentré :
    M = 63,0 g.mol-1 d = 1,383 pureté (en masse) : 68 %
    Très soluble dans l'eau.
    Très corrosif, provoque de graves brûlures ; vapeurs toxiques et irritantes pour les yeux et les voies respiratoires.
Benzile :
    M = 210,2 g.mol-1 Tf = 95 °C
    Très soluble dans l'éthanol à chaud ; peu soluble dans l'éthanol froid.
    Irritant pour les yeux et la peau.
Ethanol :
    M = 46,1 g.mol-1 d = 0,789 Teb= 78 °C
    Miscible à l’eau, l'éther, l'acétone.
    Facilement inflammable.
2) Mode opératoire:
    2-1)Oxydation de la benzoïne
• Dans un tricol de 250 mL, équipé d'un système d'agitation efficace, d'une ampoule de coulée, d'un réfrigérant à reflux surmonté d'un dispositif d'aspiration des gaz toxiques, introduire 10 g de benzoïne, 40 mL d'acide acétique et 25 mL d'acide nitrique concentré.
• Agiter jusqu'à dissolution de la benzoïne
• Chauffer au bain-marie bouillant pendant une heure (mettre en marche le dispositif d'aspiration des gaz toxiques).
    2-2) Obtention du produit brut
• Refroidir le mélange réactionnel.
• Verser le mélange réactionnel refroidi, avec précaution, dans un bécher contenant 200 mL d'eau glacée.
• Agiter vivement jusqu'à cristallisation.
• Filtrer sur büchner
    2-3) Purification
• Recristalliser environ 5,0 g de produit brut dans l'éthanol absolu ; le reste du produit brut sera mis dans l'étuve réglée à 70°C.
• Sécher le produit recristallisé dans l'étuve réglée à 70 °C.
    2-4) Contrôles de pureté
• Déterminer la température de fusion du produit recristallisé.
• Réaliser une C.C.M. sur gel de silice :
- déposer sur la plaque :
le benzile de référence en solution à 1 % dans l’éthanol (fourni)
la benzoïne de référence en solution à 1 % dans l’éthanol (fourni)
le produit brut en solution à 1 % dans l’éthanol (à préparer)
le produit recristallisé en solution à 1 % dans l'éthanol (à préparer)
 - éluer avec un mélange heptane / acétate d'éthyle / acide acétique (6/2/2)
 - révéler sous la lampe UV (254 nm)

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