(ou acétate d'isoamyle)
L' éthanoate de 3-méthylbutyle est
utilisé en parfumerie et comme ingrédient de saveur dans l'alimentation; il
constitue l'essence artificielle de banane. Il est aussi un des composants des
phéromones de l'abeille domestique.
1. Manipulation
1.1 Préparation
-
Dans un ballon de 250 cm3 verser doucement et en agitant, 40 cm3 de 3-méthylbutan-1-ol, 50 cm3 d'acide
éthanoïque et 1cm3 d'acide sulfurique concentré.
-
Chauffer à reflux pendant 1h. Agiter assez souvent.
-
Refroidir d'abord sous courant d'eau, puis dans l'eau glacée.
1.2 Purification
- Verser le contenu du ballon dans une ampoule à
décanter, laver par 2 fois avec 50 cm3 d'eau glacée et agiter
vigoureusement. Laisser décanter et éliminer la phase aqueuse.Relever
le pH.
- Laver ensuite avec une solution saturée
d'hydrogénocarbonate de sodium jusqu'à cessation de l'effervescence. Laver deux
fois avec 50 cm3 d'eau. Après chaque lavage éliminer la phase aqueuse et
contrôler le pH (papier pH).
- Verser l'ester brut dans un bécher et déssécher avec 5g de sulfate de sodium anhydre. Attendre 15
minutes. Filtrer au dessus du ballon à distiller.
- Distiller l'ester. Recueillir la fraction passant
au dessus de 137°C. Peser (faire vérifier le résultat).
1.3 Caractérisation
de l'éthanoate de 3-méthylbutyle
rectifié :
- Mesurer son indice de réfraction (faire vérifier le
résultat).
- Réaliser une chromatographie en phase vapeur.
- Réaliser un spectre infra-rouge.
2. Compte-Rendu
Aucune
feuille de marche n'est demandée. On se limitera à répondre aux questions
posées sur la feuille de compte- rendu ci-jointe.
3. Données
-
acide sulfurique : très corrosif, provoque de graves brûlures; réaction très
exothermique avec l'eau.
- acide éthanoïque : corrosif, provoque des
brûlures (peau et yeux);
Téb = 118°C d = 1,05 pureté : 99%
n20D = 1,3716 M = 60 g.mol-1
- 3-méthylbutan-1-ol: inflammable,vapeurs
irritantes.
Teb = 128°C d = 0,81 pureté : 98%
n20D = 1,4053; très
peu soluble dans l'eau.
- ester préparé : inflammable, vapeurs
irritantes.
Teb = 142°C d = 0,87
n20D= 1,4003 très peu
soluble dans l'eau.
-
Masses molaires atomiques en g.mol-1 : C=12; O=16;
H=1.
4. Matériel
5. Notation