PREPARATION DE L'ACIDE HEXANEDIOÏQUE
Acide
adipique
Oxydation par le permanganate en milieu basique
1. Principe de la préparation :
On obtient l'acide hexanedioïque par oxydation de la cyclohexanone C6H10 O avec du permanganate de potassium en milieu basique.
C6H10 O ------------------>
HOOC-(CH2)4-COOH
2. Manipulation :
- Dans le réacteur de 500 ou 250 mL muni d'un thermomètre, d'une ampoule de coulée et d'un agitateur, introduire 22,8 g de permanganate de potassium préalablement dissout dans 190mL d'eau. Pour dissoudre plus facilement le permanganate de potassium on peut chauffer légèrement la solution et la filtrer avant de l'introduire dans le réacteur. Ajouter 7 g (7,4 mL) de cyclohexanone et chauffer ce mélange au bain-marie à 30°C.
- Ajouter alors par l'ampoule de coulée 2 mL d'une solution d'hydroxyde de sodium à 10%. Il se produit alors une réaction exothermique et on laisse la température monter jusqu'à 45°C. On maintient à cette température pendant environ 20 minutes.
- Pour rendre la réaction plus complète on chauffe pendant quelques instants à ébullition douce. Vérifier la disparition complète des ions permanganate. Pour cela, prendre une goutte de mélange réactionnel et la placer sur un verre de montre. Cette goutte ne doit plus avoir la couleur violette. S'il reste des ions permanganate, les détruire avec une solution de thiosulfate de sodium.
- Filtrer le mélange réactionnel avec du noir animal (ou du charbon végétal) et recueillir le filtrat.
- Evaporer le filtrat obtenu pour avoir environ 100mL de solution et acidifier cette solution chaude avec de l'acide chlorhydrique concentré. Vérifier avec le papier pH que le milieu est acide.
- Refroidir à 0°C et laisser l'acide hexanedioïque précipiter.
- Filtrer, sécher.
- Déterminer le point de fusion au banc de Kofler ou avec un tube de Thiele.
Remarque: le nettoyage du réacteur se fait à l'acide chlorhydrique concentré.