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LES ALCANES

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- Formule brute
        - Structure
        - Groupes dérivés
        - Nomenclature
        - Quelques alcanes
        - Propriétés physiques
        - Propriétés chimiques
        - Résumé

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- Formule brute :
C_nH_2n+2
- Structure :

Ce sont des hydrocarbures acycliques saturés:

Le méthane (orbitales moléculaires)

* hydrocarbures : leur molécule n'est composée que de deux éléments : C et H.
* saturés : tous les atomes de carbone sont tétragonaux (d_c-c = 0,154 nm angles autour d'un C :109°28')
* acycliques: les chaînes carbonées ne sont pas fermées.

- Groupes dérivés :
En enlevant un atome d'hydrogène à la formule d'un alcane, on obtient un groupe alkyle.Symbole : R- ou C_nH_2n+1-

- Nomenclature :
Quelques alcanes en formule semi-développée ou en formule topologique.

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CH₃-(CH₂)₄- CH₃

Hexane

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CH₃-(CH₂)₆- CH₃

Octane

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CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃

3-méthylhexane

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CH3-C(CH3)(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3
2,2,4-triméthylpentane (isooctane)

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CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH(CH₂-CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃

4-éthyl-3-méthylheptane.

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- Propriétés physiques :
* moins denses que l'eau,
* non miscibles à l'eau,
* solvants organiques (ex : white spirit).
- Propriétés chimiques :
* Corps stables, peu réactifs (D_C-C= 350 kJ.mol^-1 et D_C-H= 400 kJ.mol^-1)
* Combustion très exothermique (combustibles et carburants).
Combustion complète :
C_nH_2n+2 + (3n+1)/2 O₂ nCO₂ + (n+1)H₂O
Combustion incomplète : flamme fuligineuse(carbone)
Combustion explosive : réactifs en proportions stoechiométriques.
* Réactions de substitution avec les halogènes: réactions radicalaires, photochimiques en chaînes, conduisant à des mélanges de dérivés halogénés.
ex: en présence de lumière (U.V)

CH₄+ Cl₂ mélange de
CH₃Cl : monochlorométhane
CH₂Cl₂ : dichlorométhane
CHCl₃ : trichlorométhane (ou chloroforme)
CCl₄: tétrachlorométhane (ou tétrachlorure de carbone)
Remarque:
Il s'agit d'une réaction en chaîne comportant 3 étapes:
Initiation :
Sous l'action d'UV une molécule de dichlore se scinde en deux atomes (rupture homolytique):

Propagation:
Les deux réactions ci-dessous se produisent des centaines de fois:

Arrêt:

Le dérivé monochloré peut à son tour participer à une deuxième réaction de chloration...

* Pyrolyse: (permet la valorisation du pétrole brut)
On peut provoquer:
des coupures de chaînes (molécules plus petites)
des déshydrogénations (molécules d'alcènes)
des isomérisations (molécules plus ramifiées)
des cyclisations.

Résumé des propriétés chimiques :

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