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EXERCICE 8

Synthèse d'un sulfamide

Corrigé

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Enoncé :
Exercice: synthèse d'un sulfamide

1) On fait une mononitration du benzène, on obtient un composé A. Ecrire l'équation-bilan, préciser les conditions opératoires et nommer le composé A.

2) On réduit A en aniline. Ecrire l'équation de cette réduction et préciser les conditions opératoires.

3) On veut protéger la fonction amine, pour cela, on acyle sur l'azote par le chlorure d'éthanoyle. Ecrire l'équation-bilan, préciser les conditions opératoires s'il y a lieu et nommer le composé B obtenu.

4) On sulfone B (en position 4 seulement) avec du chlorure de sulfuryle SO₂Cl₂ .Ecrire l'équation de la réaction . On précise qu'avec SO₂Cl₂ c'est le groupement -SO₂Cl qui se fixe; le composé obtenu est nommé C.

5) L'ammoniac agissant sur C donne un sulfamide D. Ecrire l'équation de la réaction.

6) On régénère la fonction amine, en hydrolysant l'amide. Ecrire l'équation et préciser les conditions opératoires. Le sulfamide E obtenu est utilisé comme bactéricide à usage externe.

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1)

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2) Réduction du nitrobenzène par le fer en milieu chlorhydrique.

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3)

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4)

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5)

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6)

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Vers l’énoncé

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