EXERCICE 8 :
synthèse d'un sulfamide
Exercice: synthèse d'un sulfamide
1) On fait une mononitration du benzène, on obtient un composé A. Ecrire l'équation-bilan, préciser les conditions opératoires et nommer le composé A.
2) On réduit A en aniline. Ecrire l'équation de cette réduction et préciser les conditions opératoires.
3) On veut protéger la fonction amine, pour cela, on acyle sur l'azote par le chlorure d'éthanoyle. Ecrire l'équation-bilan, préciser les conditions opératoires s'il y a lieu et nommer le composé B obtenu.
4) On sulfone B (en position 4 seulement) avec du chlorure de sulfuryle SO2Cl2 .Ecrire l'équation de la réaction. On précise qu'avec SO2Cl2 c'est le groupement -SO2Cl qui se fixe; le composé obtenu est nommé C.
5) L'ammoniac agissant sur C donne un sulfamide D. Ecrire l'équation de la réaction.
6) On régénère la fonction amine, en hydrolysant l'amide. Ecrire l'équation et préciser les conditions opératoires. Le sulfamide E obtenu est utilisé comme bactéricide à usage externe.