EXERCICE 157

Corrigé


Enoncé :

 

Synthèse d’une molécule à saveur de noix de coco.

 

1)     La réaction dite de Knoevenagel permet de passer d'un aldéhyde à un acide a-éthylénique, par une suite de réactions dont le chemin est décrit ci-dessous.

 

KNOEVENAGEL.gif

 

1-1) Quel nom peut-on donner à l’étape 2 : Hydratation, hydrogénation, déshydratation, hydrolyse ?

1-2) Quel est le nom de l’étape 3 : Hydratation, hydrogénation, déshydratation, hydrolyse ?

1-3) En se basant sur le schéma général donné au dessus donner la formule topologique et le nom de l’acide a-éthylénique que l’on devrait obtenir en utilisant l’heptanal comme aldéhyde dans la réaction de Knoevenagel. En réalité on s’aperçoit que c’est l’isomère de cette molécule où la double liaison C=C est entre les carbones 3 et 4 qui se forme. Donner la formule topologique et le nom de la molécule réellement formée.

1-4) En tenant compte de l’isomère réellement formé, réécrire la suite de réactions en l’adaptant au cas de l’heptanal.

 

2)     Une lactone est une molécule ayant une fonction ester « cyclisée ». En utilisant une résine comme catalyseur, on peut transformer l’acide a-éthylénique obtenu par réaction de Knoevenagel sur l’heptanal en une lactone. La molécule de lactone est celle que l’on obtiendrait par estérification interne entre la fonction acide et la fonction alcool de l’acide 4-hydroxynonanoïque. Donner la formule topologique de cette lactone. Cette molécule a une saveur (goût et odeur) de la noix de coco.


Corrigé :

 

1)     1-1) l’étape 2 est une déshydratation (déshydratation interne d’un alcool et création d’une double liaison C=C)

1-2) L’étape 3 est l’ hydrolyse des deux fonctions ester pour donner deux fonctions acides carboxyliques.

1-3) On devrait obtenir l’acide non-2-ènoïque :

NON2ENOIQUE.gif

on obtient en fait l’acide non-3-ènoïque :

NON3ENOIQUE.gif

1-4)

KNOVENAGELHEPTANAL.gif

2)     LACTONNONANOIQUE.gif


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