EXERCICE 157
Corrigé
Enoncé :
Synthèse d’une molécule à saveur de noix de coco.
1) La
réaction dite de Knoevenagel permet de passer d'un aldéhyde à un acide a-éthylénique, par une
suite de réactions dont le chemin est décrit ci-dessous.
1-1) Quel
nom peut-on donner à l’étape 2 : Hydratation, hydrogénation,
déshydratation, hydrolyse ?
1-2) Quel
est le nom de l’étape 3 : Hydratation, hydrogénation, déshydratation,
hydrolyse ?
1-3) En se basant sur le schéma général
donné au dessus donner la formule topologique et le nom de l’acide a-éthylénique que l’on
devrait obtenir en utilisant l’heptanal comme
aldéhyde dans la réaction de Knoevenagel. En réalité
on s’aperçoit que c’est l’isomère de cette molécule où la double liaison C=C
est entre les carbones 3 et 4 qui se forme. Donner la formule topologique et le
nom de la molécule réellement formée.
1-4) En tenant compte de l’isomère
réellement formé, réécrire la suite de réactions en l’adaptant au cas de l’heptanal.
2) Une lactone est une molécule ayant une
fonction ester « cyclisée ». En utilisant une résine comme
catalyseur, on peut transformer l’acide a-éthylénique obtenu par réaction de Knoevenagel
sur l’heptanal en une lactone. La molécule de lactone
est celle que l’on obtiendrait par estérification interne entre la fonction
acide et la fonction alcool de l’acide 4-hydroxynonanoïque.
Donner la formule topologique de cette lactone. Cette molécule a une saveur
(goût et odeur) de la noix de coco.
Corrigé :
1)
1-1)
l’étape 2 est une déshydratation (déshydratation interne d’un alcool et
création d’une double liaison C=C)
1-2) L’étape 3
est l’ hydrolyse des deux fonctions ester pour donner
deux fonctions acides carboxyliques.
1-3) On devrait
obtenir l’acide non-2-ènoïque :
on obtient en fait l’acide non-3-ènoïque :
1-4)
2)
