EXERCICE 157
Synthèse d’une molécule à saveur de
noix de coco.
1)
La
réaction dite de Knoevenagel permet de passer d'un
aldéhyde à un acide a-éthylénique, par une
suite de réactions dont le chemin est décrit ci-dessous.
1-1)
Quel
nom peut-on donner à l’étape 2 : Hydratation, hydrogénation,
déshydratation, hydrolyse ?
1-2)
Quel
est le nom de l’étape 3 : Hydratation, hydrogénation, déshydratation,
hydrolyse ?
1-3)
En se basant sur le schéma général donné
au dessus donner la formule topologique et le nom de l’acide a-éthylénique que l’on devrait obtenir
en utilisant l’heptanal comme aldéhyde dans la
réaction de Knoevenagel. En réalité on s’aperçoit que
c’est l’isomère de cette molécule où la double liaison C=C est entre les
carbones 3 et 4 qui se forme. Donner la formule topologique et le nom de la
molécule réellement formée.
1-4)
En tenant compte de l’isomère
réellement formé, réécrire la suite de réactions en l’adaptant au cas de l’heptanal.
2)
Une lactone est une molécule ayant une
fonction ester « cyclisée ». En utilisant une résine comme
catalyseur, on peut transformer l’acide a-éthylénique
obtenu par réaction de Knoevenagel sur l’heptanal en une lactone. La molécule de lactone est celle
que l’on obtiendrait par estérification interne entre la fonction acide et la
fonction alcool de l’acide 4-hydroxynonanoïque.
Donner la formule topologique de cette lactone. Cette molécule a une saveur
(goût et odeur) de la noix de coco.