EXERCICE 165
Correction
Enoncé :
Synthèse de la dibenzalacétone
La dibenzalacétone, dont la formule est donnée ci-dessous,
entre dans la composition de certaines lotions servant d'écrans solaires.
La dibenzalacétone :
Données :
|
Elément |
C |
H |
O |
|
Masse molaire (g.mol-1) |
12,0 |
1,0 |
16,0 |
|
Numéro atomique |
6 |
1 |
8 |
1) On considère deux
composés X et Y dont on cherche à déterminer la formule semi-développée grâce
aux données ou renseignements suivants :
a) L'analyse élémentaires de X,
aldéhyde aromatique de masse molaire 106 g.mol-1,
conduit à la composition massique suivante :
%C : 79,2 %H : 5,7 %O : 15,1
b) Y a une masse molaire de 58 g.mol-1. Il donne un précipité jaune avec la
2,4-DNPH et ne réagit pas avec la liqueur de Fehling.
1-1) Déterminer la formule
semi-développée de X ; donner son nom.
1-2) Indiquer les informations que
l'on peut déduire des tests effectués sur le composé Y. En déduire la formule
semi-développée et le nom de Y.
1-3) Quand on verse Y dans une
solution aqueuse basique de diiode, on observe
l'apparition d'un solide jaune. Donner la formule et le nom de ce solide.
2) On fait réagir X
avec Y mole à mole en milieu basique, il se forme (à froid) le composé C de
formule :
2-1) Nommer la réaction mise en jeu.
2-2) Ecrire l'équation de la
réaction de formation de C à partir de X et Y.
2-3) Identifier les fonctions
oxygénées présentes dans C.
2-4) C se déshydrate facilement et
donne D : écrire l'équation de la réaction et préciser son nom.
2-5) D présente
deux stéréoisomères de configuration : les
représenter en précisant le nom de la configuration de chacun d'eux.
3) En faisant réagir
deux moles de X avec une mole de Y, toujours en milieu basique, on obtient la dibenzalacétone.
3-1) Ecrire les équations des deux
réactions successives mises en jeu.
3-2) Dans la dibenzalacétone
ainsi synthétisée, les deux doubles liaisons C=C sont de configuration E.
Dessiner la molécule de dibenzalacétone ainsi
obtenue.
Correction :
1)
1-1) X : CxHyOz
12x/79,2
= y/5,7 = 16z/15,1 = 106/100
Soit
x
= (79,2.106)/(12.100) x = 7
y
= (5,7.106)/100 = 6
z
= (15,1.106/(16.100) = 1
X
correspond à C7H6O
Sa
formule semi-développée est :
C'est
le benzaldéhyde.
1-2) Le précipité jaune avec la
2,4-DNPH indique que Y est un aldéhyde ou une cétone
(c'est un composé carbonylé).
Y
ne réagit pas avec la liqueur de Fehling indique que Y n'est pas un aldéhyde.
Nous en déduisons que Y est une cétone.
R-CO-R'
soit M(R+R')= 58 –(12+16) = 30 g.mol-1
R
et R' additionnés correspondent à CnH2n+2 soit une masse
de 14n +2 ; 14n +2 = 30 On en déduit que n = 2.
Y
correspond à CH3-CO-CH3 c'est la propanone.
1-3) Le solide jaune formé est CHI3,
triiodométhane ou iodoforme.
2) 2-1) La réaction mise en jeu par action
de X sur Y en milieu basique est la cétolisation.
2-2)
2-3) Fonctions présentes dans C :
une fonction alcool et une fonction cétone.
2-4) Déshydratation de C :
C'est
une crotonisation.
2-5)
3) 3-1)
3-2)
