EXERCICE 165
Synthèse
de la dibenzalacétone
La
dibenzalacétone, dont la formule est donnée
ci-dessous, entre dans la composition de certaines lotions servant d'écrans
solaires.
La
dibenzalacétone :
Données
:
|
Elément |
C |
H |
O |
|
Masse molaire (g.mol-1) |
12,0 |
1,0 |
16,0 |
|
Numéro atomique |
6 |
1 |
8 |
1)
On considère deux composés X et Y dont on cherche à déterminer la formule
semi-développée grâce aux données ou renseignements suivants :
a) L'analyse élémentaires de X,
aldéhyde aromatique de masse molaire 106 g.mol-1,
conduit à la composition massique suivante :
%C
: 79,2 %H : 5,7 %O : 15,1
b) Y a une masse molaire de 58 g.mol-1. Il donne un précipité jaune avec la
2,4-DNPH et ne réagit pas avec la liqueur de Fehling.
1-1) Déterminer la formule
semi-développée de X ; donner son nom.
1-2) Indiquer les informations que
l'on peut déduire des tests effectués sur le composé Y. En déduire la formule
semi-développée et le nom de Y.
1-3) Quand on verse Y dans une
solution aqueuse basique de diiode, on observe
l'apparition d'un solide jaune. Donner la formule et le nom de ce solide.
2)
On fait réagir X avec Y mole à mole en milieu basique, il se forme (à froid) le
composé C de formule :
2-1) Nommer la réaction mise en jeu.
2-2) Ecrire l'équation de la
réaction de formation de C à partir de X et Y.
2-3) Identifier les fonctions
oxygénées présentes dans C.
2-4) C se déshydrate facilement et
donne D : écrire l'équation de la réaction et préciser son nom.
2-5) D présente deux stéréoisomères de configuration : les représenter en
précisant le nom de la configuration de chacun d'eux.
3)
En faisant réagir deux moles de X avec une mole de Y, toujours en milieu
basique, on obtient la dibenzalacétone.
3-1) Ecrire les équations des deux
réactions successives mises en jeu.
3-2) Dans la dibenzalacétone
ainsi synthétisée, les deux doubles liaisons C=C sont de configuration E.
Dessiner la molécule de dibenzalacétone ainsi
obtenue.