EXERCICE 168
Corrigé
Enoncé :
On traite le benzène
par le monochlorométhane en présence de AlCl3. On obtient un composé A qui, oxydé par
le mélange sulfochromique conduit à l'acide benzoïque
B de formule moléculaire C7H6O2.B réagit à
chaud avec un oléum. Le produit C obtenu, traité par la soude fondue puis par
l’eau acidulée conduit à D, qui donne E après action de l’iodométhane
en milieu basique, puis d’eau acidulée.
E a pour masse
molaire 182g.mol-1 et pour composition centésimale
massique en carbone et oxygène respectivement 59,3% et 35,2%.
E est estérifié par
l’éthanol puis réagit avec l’hydrure double de lithium et d’aluminium suivi
d’une hydrolyse pour conduire à F. On traite ce dernier par le chlorure de thionyle dans la pyridine pour obtenir G. Le produit de la
réaction de G avec le magnésium dans l’éther anhydre est traité par le 1-iodobutane pour conduire à H.
L'iodure d'hydrogène
réagit à froid sur H pour donner J.
J est l'olivétol un composé existant dans certains lichens ; c'est
un intermédiaire dans la synthèse du THC (Δ9 tétrahydrocannabinol),
un des constituants actifs du cannabis.
Donner la structure
des produits de A à J.
Corrigé :
