EXERCICE 168
On
traite le benzène par le monochlorométhane en présence de
AlCl3. On obtient un composé A qui, oxydé par le mélange
sulfochromique conduit à l'acide benzoïque B de formule moléculaire C7H6O2.B
réagit à chaud avec un oléum. Le produit C obtenu, traité par la soude fondue
puis par l’eau acidulée conduit à D, qui donne E après action de l’iodométhane
en milieu basique, puis d’eau acidulée.
E
a pour masse molaire 182g.mol-1 et pour composition centésimale
massique en carbone et oxygène respectivement 59,3% et 35,2%.
E
est estérifié par l’éthanol puis réagit avec l’hydrure double de lithium et
d’aluminium suivi d’une hydrolyse pour conduire à F. On traite ce dernier par
le chlorure de thionyle dans la pyridine pour obtenir G. Le produit de la
réaction de G avec le magnésium dans l’éther anhydre est traité par le
1-iodobutane pour conduire à H.
L'iodure
d'hydrogène réagit à froid sur H pour donner J.
J
est l'olivétol un composé existant dans certains lichens ; c'est un
intermédiaire dans la synthèse du THC (Δ9 tétrahydrocannabinol),
un des constituants actifs du cannabis.
Donner
la structure des produits de A à J.