EXERCICE 171
CORRIGE
Enoncé :
Synthèse du zirconon :
Le zirconon est un indicateur utilisé dans le titrage du
zirconium. La formule semi-développée de cette molécule est la suivante :
Le zirconon est obtenu par réaction de copulation diazoïque de
deux composés notés B et I.
1) La synthèse de B
est schématisée par la suite réactionnelle suivante :
1-1) Etude de l'étape (1) :
1-1-1) Ecrire la formule
semi-développée de A.
1-1-2) Nommer A.
1-2) Etude de l'étape (2) :
1-2-1) Indiquer comment
transformer A en phénol (réactifs et conditions opératoires).
1-2-2) Préciser le nom
du procédé utilisé.
1-3) Etude de l'étape (3) :
1-3-1) Proposer un
catalyseur (nom et formule) pour cette transformation.
1-3-2) Ecrire l'équation
de la réaction conduisant à la formation de B.
1-3-3) Donner la formule
semi-développée de C (isomère de B) formé également lors de cette
transformation.
1-3-4) Donner la nature
de l'électrophile mis en jeu dans cette transformation.
1-3-5) Nommer B.
2) La synthèse de I
est schématisée par la suite réactionnelle :
2-1) Etude de l'étape (4) :
Préciser
les conditions opératoires pour cette transformation.
2-2) Etude de l'étape (5) :
2-2-1) Donner les
formules semi-développées de E et de F :
2-2-2) Donner l'équation
de la réaction traduisant le passage de D à E sachant qu'au cours de la
transformation, l'étain est oxydé en ions Sn4+. Les demi-équations
électroniques sont demandées.
2-3) Etude de l'étape (6) :
2-3-1) Proposer un réactif (nom et formule) pour réaliser
cette transformation.
2-3-2) Nommer G.
2-4) Étude de l’étape (7).
Donner
la formule semi-développée de H.
2-5) Étude de l’étape (8).
Préciser
le nom de la réaction conduisant à I.
3) Formation du zirconon.
Écrire l’équation de
la réaction de B avec I conduisant à la formation du zirconon.
Corrigé :
1)
La synthèse de B.
1-1) Etape 1 :
1-1-1) A :
1-1-2) Acide benzènesulfonique.
1-2) Etape 2 :
1-2-1)
1-2-2) L'opération
s'appelle fusion alcaline.
1-3) Etape 3 :
1-3-1) Catalyseur : trifluorure de bore BF3.
1-3-2)
1-3-3) Isomère de B
:
1-3-4) L'électrophile
est CH3+.
1-3-5) B s'appelle 4-méthylphénol ou 4-méthylhydroxybenzène.
2)
Synthèse de I :
2-1) Etape 4 :
2-2) Etape 5 :
2-2-1)
2-2-2)
2-3) Etape 6 :
2-3-1)
Réactif : le chlorure d'éthanoyle
ou l'anhydride éthanoïque :
2-3-2) L'acétanilide.
2-4) Etape 7 :
Le
composé H :
2-5) Etape 8 : Diazotation
3)
Formation du zirconon :
