EXERCICE 171
Synthèse
du zirconon :
Le
zirconon est un indicateur utilisé dans le titrage du
zirconium. La formule semi-développée de cette molécule est la suivante :
Le
zirconon est obtenu par réaction de copulation
diazoïque de deux composés notés B et I.
1)
La synthèse de B est schématisée par la suite réactionnelle suivante :
1-1) Etude de l'étape (1) :
1-1-1) Ecrire la formule
semi-développée de A.
1-1-2) Nommer A.
1-2) Etude de l'étape (2) :
1-2-1) Indiquer comment
transformer A en phénol (réactifs et conditions opératoires).
1-2-2) Préciser le nom
du procédé utilisé.
1-3) Etude de l'étape (3) :
1-3-1) Proposer un
catalyseur (nom et formule) pour cette transformation.
1-3-2) Ecrire l'équation
de la réaction conduisant à la formation de B.
1-3-3) Donner la formule
semi-développée de C (isomère de B) formé également lors de cette
transformation.
1-3-4) Donner la nature
de l'électrophile mis en jeu dans cette transformation.
1-3-5) Nommer B.
2)
La synthèse de I est schématisée par la suite réactionnelle :
2-1) Etude de l'étape (4) :
Préciser les conditions opératoires pour
cette transformation.
2-2) Etude de l'étape (5) :
2-2-1) Donner les
formules semi-développées de E et de F :
2-2-2) Donner l'équation
de la réaction traduisant le passage de D à E sachant qu'au cours de la
transformation, l'étain est oxydé en ions Sn4+. Les demi-équations électroniques
sont demandées.
2-3) Etude de l'étape (6) :
2-3-1) Proposer un
réactif (nom et formule) pour réaliser cette transformation.
2-3-2) Nommer G.
2-4) Étude de
l’étape (7).
Donner la formule semi-développée de H.
2-5) Étude de
l’étape (8).
Préciser le nom de la réaction conduisant à I.
3) Formation du zirconon.
Écrire
l’équation de la réaction de B avec
I conduisant à la
formation du zirconon.