EXERCICE 47
Corrigé
Enoncé :
1) Signaler
par un astérisque (*) les carbones asymétriques dans les molécules suivantes
:
menthol
menthone
géraniol
isobornéol
limonène
Corrigé :
Enoncé :
2) La molécule d'adrénaline ci-dessous est en
représentation plane; elle posséde un carbone
asymétrique. Donner en représentation de Cram, son stéréoisomère R.
Corrigé :
Enoncé :
3)
Donnez la configuration absolue des composés a et b.
Corrigé :
Enoncé :
4) Ces
2 molécules sont-elles des énantiomères ou sont-elles identiques? Donnez leur
configuration absolue.
Corrigé :
Ces deux molécules
sont identiques, elles sont toutes les deux de configuration R.
Enoncé :
5)
Représenter en représentation de Fischer les isomères S de ces 3
molécules :
Corrigé :
Enoncé :
6)
La benzoïne a comme formule semi-développée :
1)
Quels groupements caractéristiques (quelles fonctions chimiques) reconnaît-on dans
cette molécule?
2)
Quelle est la géométrie des atomes de carbone portant: a) le
OH b) le O ?
3)
a) Combien y a-t-il de stéréoisomères de
configuration?
b) Donner une représentation de Cram (le groupement
phényle sera symbolisé Ph) de l'un d'eux en précisant sa configuration.
4)
On réduit la benzoïne, par un réducteur ne touchant
que le C=O; donner la formule topologique de la molécule obtenue et donner son
nom systématique.
5)
Combien de stéréoisomères du produit de
réduction obtient-on ? ( Ne pas les représenter,
mais donner leur configuration absolue).
6)
On trouve dans la littérature les températures de fusion des corps purs: 136°C
pour le méso, 119°C pour le dl. Que signifient ces indications?
Corrigé :
1) Dans la molécule
de benzoïne on reconnaît une fonction cétone et une
fonction alcool secondaire.
2) Le carbone
portant le OH est tétragonal (tétraédrique) ; celui
de la fonction cétone est trigonal plan.
3) a) Un seul
carbone asymétrique est présent dans la molécule (celui portant le OH), il y a
donc deux stéréoisomères de configuration
b)
configuration R.
4)
Le nom systématique
de cette molécule est : 1,2-dihydroxy-1,2-diphényléthane.
5) Cette molécule
possède deux carbones asymétriques et trois stéréoisomères
:
- deux énantiomères : (R,R) et (S,S)
- un composé méso : (R,S) ou (S,R)
6) 136°C est le
point de fusion du composé méso et 119°C est le point de fusion du racémique
(mélange équimolaire des deux énantiomères).