EXERCICE 47
1) Signaler par un astérisque (*) les carbones asymétriques
dans les molécules suivantes :
menthol
menthone
géraniol
isobornéol
limonène
2) La molécule d'adrénaline ci-dessous est en représentation
plane; elle posséde un carbone asymétrique. Donner en
représentation de Cram, son stéréoisomère
R.
3) Donnez la configuration absolue des composés a et b.
4) Ces 2 molécules sont-elles des énantiomères ou sont-elles
identiques? Donnez leur configuration absolue.
5) Représenter en représentation de Fischer les isomères S
de ces 3 molécules :
6) La benzoïne a comme formule semi-développée :
1)
Quels groupements caractéristiques (quelles fonctions chimiques) reconnaît-on
dans cette molécule?
2)
Quelle est la géométrie des atomes de carbone portant: a) le
OH b) le O ?
3)
a) Combien y a-t-il de stéréoisomères de
configuration?
b) Donner une représentation de Cram (le groupement
phényle sera symbolisé Ph) de l'un d'eux en précisant sa configuration.
4)
On réduit la benzoïne, par un réducteur ne touchant
que le C=O; donner la formule topologique de la molécule obtenue et donner son
nom systématique.
5)
Combien de stéréoisomères du produit de
réduction obtient-on?( Ne pas les représenter,
mais donner leur configuration absolue).
6)
On trouve dans la littérature les températures de fusion des corps purs: 136°C
pour le méso, 119°C pour le dl. Que signifient ces indications?